9.2 : تسمية الألكاينات

الألكاينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تتميز بوجود روابط ثلاثية بين الكربون والكربون ولها الصيغة العامة C_nH_2n-2. تتبع تسمية الألكاينات مجموعة من القواعد المشابهة للألكانات والألكينات؛ ومع ذلك، الألكاينات تحمل اللاحقة "-yne" بدلاً من "-ane" أو "-ene". هناك طريقتان لتسمية الألكينات:

• تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)
• الأسماء الشائعة

تسميات IUPAC

يتبع نظام التسمية IUPAC منهجًا منظمًا لاستنتاج أسماء الألكينات بناءً على تركيبها الكيميائي. خذ بعين الاعتبار الألكاين التالي:

تم تلخيص الخطوات المتبعة في استنتاج اسم IUPAC المقابل أدناه:

1. الخطوة الأولى هي التعرف على السلسلة الرئيسية، وهي أطول سلسلة كربون تحتوي على الرابطة الثلاثية. تتم إضافة اللاحقة "-yne" إلى اسم الأصل للإشارة إلى وجود روابط ثلاثية بين الكربون والكربون.

هنا، أطول سلسلة (روابط ملونة بالاحمر) تحتوي على سبع ذرات كربون؛ ولذلك، فإن اسم الأصل سيكون هيبتاين.

2. بعد ذلك، قم بترقيم السلسلة الرئيسية من النهاية، مما يعطي الرابطة الثلاثية أقل رقم ممكن، ثم ضع محدد الموقع قبل اسم الأصل. هنا، هناك طريقتان لترقيم السلسلة:

(أ)	(ب)

يعطي الهيكل (ب) أقل رقم للرابطة الثلاثية. ومن هنا جاء اسم 2-هبتاين.

3. الآن، قم بتسمية البدائل وأدرج البدائل المرقمة قبل اسم الأصل بالترتيب الأبجدي. في هذا المثال، هناك ثلاثة بدائل: مجموعة إيثيل واحدة عند C4 ومجموعتي ميثيل عند C5.

4-إيثيل-5،5-ثنائي ميثيل-2-هيبتاين

4. أخيرًا، اجمع الخطوات من 1 إلى 3 لاستنتاج اسم الألكاين، وهو 4-إيثيل-5،5-ثنائي ميثيل-2-هيبتاين. لاحظ أن الواصلة (-) تفصل الأرقام عن الحروف الهجائية، والفاصلة(،) تفصل الأرقام عن بعضها البعض.

تسمية الألكاينات التي لها أكثر من رابطة ثلاثية

في الألكاينات التي تحتوي على أكثر من رابطة ثلاثية، تنتهي الأسماء بـ "-diyne" و"-triyne" وما إلى ذلك؛ القواعد الأخرى تبقى كما هي.

9-كلورو-4-ميثوكسي-2,6-ديكاداين	1,7-ديبرومو-1,3,5-أوكتاتراين

تسمية الألكاينات ذات الروابط الثنائية والثلاثية

عندما يحتوي الجزيء على روابط مزدوجة وثلاثية، يبدأ الترقيم من النهاية الأقرب إلى الرابطة المتعددة. هنا، يتم تضمين اللاحقة "-ene" (للرابطة المزدوجة) و"-yne" (للرابطة الثلاثية) في اسم الأصل بالترتيب الأبجدي.

7-برومو-أوكتا-5-إين-2-أين

إذا كان الترقيم غامضًا، أي إذا كانت الروابط الثنائية والثلاثية متساوية البعد على سلسلة الكربون كما هو موضح أدناه، فإن الرابطة المزدوجة تحصل على الأولوية الأعلى والرقم الأدنى.

الخيار (1)	الخيار (2)

سيتبع اسم IUPAC الصحيح نظام ترقيم الخيار (2)، مما يعطي 2-برومو-أوكتا-2-إين-6-أين.

تسمية الألكاينات بالمجموعات الوظيفية الرئيسية

المجموعات الوظيفية الرئيسية هي بدائل لها أسبقية عددية على الروابط المزدوجة أو الثلاثية، بالإضافة إلى مجموعات الهالوجين والألكايل. يحمل اسم IUPAC لاحقة مجموعة الألكاين، في هذه الحالة، "-yn" بدلاً من "-yne"، متبوعًا باسم المجموعة الرئيسية. في المثال التالي، تحصل مجموعة -OH على الأسبقية العددية على الرابطة الثلاثية وبديل الميثيل.

5-ميثيل-2-هيكساين-1-أول

تسمية الألكاينات الحلقية

تتم تسمية الألكينات الحلقية بإضافة البادئة "cyclo-" إلى الحلقة الأصلية مع مواجهة البدائل أولاً لتلقي الرقم الأقل؛ الاتفاقيات الأخرى تشبه الألكاينات غير الحلقية. على سبيل المثال،

3-كلوروسيكلوأوكتاين

الألكاينات الحلقية التي تحتوي على أقل من ثماني ذرات كربون غير مستقرة وتؤدي إلى هياكل شديدة التوتر. وذلك لأنه من المتوقع أن تنحرف الرابطة الثلاثية بين الكربون والكربون بشكل كبير عن 180 درجة لتشكل حلقات أصغر من ثماني ذرات كربون. أصغر ألكاين حلقي تم عزله حتى الآن هو سيكلوأوكتاين.

الأسماء الشائعة

النهج البديل للتسمية المنهجية هو نظام الاسم الشائع. هنا، تعتمد الألكاينات الاسم الأصلي مثل الأسيتيلين مع إضافة اسم البدائل كبادئة.

اسم IUPAC: 2-بيوتاين الاسم الشائع: ثنائي ميثيل الأسيتيلين	اسم IUPAC: 2,5-ثنائي ميثيل-3-هيكساين الاسم الشائع: ثنائي إيزوبروبيل الأسيتيلين

الألكاينات الطرفية والداخلية

يمكن تصنيف الألكاينات الخطية إلى طرفية وداخلية بناءً على موقع الرابطة الثلاثية. الألكاينات الطرفية هي أسيتيلينات أحادية الاستبدال حيث توجد الرابطة الثلاثية في نهاية السلسلة.

1-بنتاين

الألكاينات الداخلية هي ألكاينات غير بديلة. هنا، يكون موقع الرابطة الثلاثية إما في منتصف السلسلة أو بالقرب منها ولكن ليس في النهاية.

3-هبتاين