12.15 : تفاعل الألدهيدات والكيتونات مع HCN: نظرة عامة على تكوين السيانوهيدرين

السيانوهيدرين عبارة عن مركبات تحتوي على مجموعات –CN و –OH على نفس ذرة الكربون. يتم تشكيلها عن طريق إضافة أيونات السيانيد إلى مجموعة الكربونيل. تعتبر أيونات السيانيد أساسية للغاية ونيوكليوفيلية يمكن توليدها من HCN تحت الظروف المائية. ومع ذلك، نظرًا لأن HCN حمض ضعيف، فإن عدد أيونات السيانيد المتولدة صغير جدًا. ومن ثم، تتم إضافة كمية صغيرة من القاعدة أو KCN/NaCN إلى HCN لزيادة تركيز أيونات السيانيد في خليط التفاعل.

يفضل تكوين السيانوهيدرين في حالة الألدهيدات والكيتونات البسيطة. ومع ذلك، عندما تكون المجموعات الضخمة موجودة في الكيتونات، يتم إعاقة الكيتون بشكل استاتيكي، ويتحول التوازن عمومًا إلى اليسار، لصالح المادة المتفاعلة.

السيانوهيدرين هي المواد الوسيطة الرئيسية في تركيب المركبات العضوية المختلفة. في ظل ظروف التحلل المائي الحمضي، يمكن تحويل السيانوهيدرين إلى أحماض ألفا هيدروكسي أو أحماض ألفا بيتا غير المشبعة. يشكل التحويل إلى أحماض ألفا هيدروكسي خطوة أساسية في تخليق كيلياني-فيشر للسكريات. من ناحية أخرى، فإن اختزال السيانوهيدرين في وجود هيدريد ألومنيوم الليثيوم يعطي كحول بيتا أميني.

يوجد السيانوهيدرين أيضًا في الطبيعة على شكل الماندلونيتريل في الديدان الألفية. تستخدم الديدان الألفية الماندلونيتريل كحماية ضد الحيوانات المفترسة والكائنات الحية الأخرى. عند إطلاقه، يتحول الماندلونيتريل إلى البنزالديهايد وHCN، مما يمنع الحيوانات الأخرى من الاقتراب من الديدان الألفية.