13.1 : تسمية IUPAC للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic acids are compounds with a –COOH functional group.

For the IUPAC nomenclature of monocarboxylic acids, identify the parent chain containing the –COOH carbon and replace the terminal -e of the corresponding alkane with the suffix -oic acid.

Number the chain from the –COOH end and identify the substituents and their locant values.

Lastly, assemble the name and indicate the stereochemistry.

In the case of unsaturation, the parent name derives from the corresponding alkene or alkyne.

To nomenclate dicarboxylic acids, select the parent chain that includes both the –COOH carbons and number from the end that gives the lowest locant to the substituents. Here, retain the terminal -e of the parent hydrocarbon and add the suffix -dioic acid.

If the –COOH group is bonded to a ring, -carboxylic acid is suffixed to the parent name, and the numbering begins from the ring carbon bearing the –COOH group.

In the presence of multiple –COOH groups, prefixes di- or tri- are used.

يتم اشتقاق أسماء IUPAC للأحماض الكربوكسيلية بشكل منهجي باتباع بعض القواعد التي تمت مناقشتها أدناه.

بالنسبة للأحماض أحادية الكربوكسيل المشبعة اللاحلقية، يتم تحديد أطول سلسلة هيدروكربون تحتوي على كربون –COOH على أنها السلسلة الأصلية. بعد ذلك، يتم استبدال الحرف -e الأخير من اسم الهيدروكربون الأصلي بلاحقة -oic acid.

يتم تنفيذ ترقيم سلسلة الكربون الأصلية بدءًا من الكربون –COOH. يتم بعد ذلك إدراج أسماء ومواضع البديل أبجديًا كبادئة لاسم السلسلة الأصلية. وفيما يلي بعض الأمثلة على ذلك:

تجدر الإشارة إلى أن جميع المجموعات الوظيفية الأخرى مثل -CHO، -CO-، -OH، -OR، -NH₂، والهالوجينات تعطى أولوية أقل على المجموعة -COOH، وبالتالي يتم التعامل معها كبدائل في وجود – مجموعات COOH.

تتم تسمية الأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة على اسم الألكين الأصلي أو الألكاين. تتم الإشارة إلى موضع الروابط المتعددة بواسطة موضع يسبق الألكين الأصلي أو الألكاين. تكون رموز cis/trans أو E/Z مسبوقة بالألكين الأصلي للإشارة إلى الكيمياء المجسمة (التراكيب الفراغية ) حول الرابطة المزدوجة.

الأحماض الثنائية الكربوكسيل اللاحلقية لها قواعد تسمية مماثلة، فيما عدا أنه يتم الاحتفاظ بالنهاية -e للهيدروكربون الأصلي، ويتم إضافة اللاحقة -حمض الديويك.

يتم أحيانًا تسمية المركبات التي تحتوي على أكثر من مجموعتين من مجموعات -COOH بمعاملة إحداهما كبديل. على سبيل المثال، يعامل الحمض الكربوكسيلي الموضح أدناه مجموعة -CH₂COOH كبديل ويستخدم البادئة كربوكسي ميثيل- للاسم الأصلي.

في حالة الأحماض الكربوكسيلية الحلقية التي تحتوي على مجموعات –COOH متصلة مباشرة بحلقة ألكان حلقي أو حلقة عطرية، تتم إضافة لاحقة –حمض كربوكسيلي إلى اسم الحلقة الأصلية. ومع ذلك، على عكس الأحماض الكربوكسيلية اللاحلقية، فإن حلقة الكربون المرتبطة بمجموعة –COOH يتم ترقيمها بالكربون-1.

Tags

IUPAC Nomenclature Carboxylic Acids Acyclic Saturated Monocarboxylic Acids Parent Chain Substituents Unsaturated Carboxylic Acids Acyclic Dicarboxylic Acids Cyclic Carboxylic Acids

PLAYLIST

Loading...

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved