14.2 : تسميات مشتقات الحمض الكربوكسيلي: هاليدات الحمض، الإسترات، وأنهيدريدات الحمض

هاليدات الحمض

يتم اشتقاق IUPAC والأسماء الشائعة لهاليدات الحمض من الأحماض الكربوكسيلية المقابلة، عن طريق تغيير "حمض ic" إلى "yl هاليد". على سبيل المثال، كما هو موضح أدناه، فإن اسم IUPAC كلوريد الإيثانويل مشتق من حمض الإيثانويك، ويتم الحصول على الاسم الشائع، كلوريد الأسيتيل، من حمض الأسيتيك.

الأيوباك:	حمض الإيثانويك	كلوريد الإيثانول
شائع:	حمض الاسيتيك	كلوريد الاسيتيل

تتم تسمية هاليدات الحمض الحلقي عن طريق استبدال اللاحقة "حمض الكربوكسيل" بـ "هاليد الكربونيل". على سبيل المثال، إذا كانت مجموعة كلوريد الأسيتيل مرتبطة بحلقة سيكلو هكسان، فإن المركب الناتج يسمى كلوريد سيكلوهكسان كربونيل، مشتق من حمض سيكلو هكسان كربوكسيل الأصلي.

الأيوباك:	حمض السيكلوهكسان كربوكسيليك	كلوريد الهكسان كربونيل
شائع:	حمض السيكلوهكسان كربوكسيليك	كلوريد الهكسان كربونيل

تسمية استرات

تتم تسمية الاسترات عن طريق ذكر مجموعة الألكيل المرتبطة بذرة الأكسجين أولاً، ثم إضافة اسم الحمض، حيث يتم استبدال اللاحقة "ic acid" بكلمة "ate". في هذا المثال، اسم IUPAC للإستر هو إيثانوات الميثيل المشتق من حمض الإيثانويك، ويتم الحصول على الاسم الشائع، أسيتات الميثيل، من حمض الأسيتيك.

الأيوباك:	حمض الإيثانويك	إيثانوات الميثيل
شائع:	حمض الاسيتيك	أسيتات الميثيل

تتم تسمية الاسترات الحلقية، والتي يشار إليها أيضًا باسم اللاكتونات، عن طريق استبدال اللاحقة "ic acid" للحمض الأصلي بـ "ولاكتون". المثال التالي هو إستر دوري رباعي الأعضاء حيث IUPAC والأسماء الشائعة هي بيوتانولاكتون وبيوتيرولاكتون، على التوالي.

بالنسبة لأسماء IUPAC، يتم استنتاج موقع ذرة الأكسجين على الحلقة عن طريق ترقيم ذرات الكربون بدءًا من كربونيل الكربون، وإضافتها كبادئة. وهكذا يصبح البيوتانولاكتون 4-بيوتانولاكتون. في الأسماء الشائعة، يتم استبدال الرقم بحرف يوناني؛ ومع ذلك، يتم تسمية ذرة الكربون المجاورة لكربون الكربونيل أولاً، مما يعطي الاسم γ-⁠بوتيرولاكتون.

الأيوباك:	حمض البيوتانويك	4- بيوتانولاكتون
شائع:	حمض البيوتيريك	γ- بيوتيرولاكتون

تسمية أنهيدريدات الحمض

يمكن أن تكون أنهيدريدات الحمض متماثلة أو غير متماثلة. يتم تشكيل أنهيدريدات متناظرة من خليط من اثنين من الأحماض الكربوكسيلية متطابقة ويتم تسميتها عن طريق تغيير اللاحقة "حمض" إلى "أنهيدريد". على سبيل المثال، اسم IUPAC أنهيدريد الإيثانويك مشتق من حمض الإيثانويك، والاسم الشائع، أنهيدريد الخل، يتم الحصول عليه من حمض الأسيتيك.

الأيوباك:	حمض الإيثانويك	أنهيدريد الإيثانويك
شائع:	حمض الاسيتيك	أسيتك أنهيدريد

في المقابل، يتم تشكيل أنهيدريدات غير متماثلة من خليط من حمضين مختلفين ويتم تسميتها من خلال ذكر كلا الحمضين بالترتيب الأبجدي، متبوعًا باللاحقة "أنهيدريد". في المثال التالي، IUPAC والأسماء الشائعة هي أنهيدريد البروبانويك الإيثانويك وأنهيدريد البروبيونيك الأسيتيك، على التوالي.

الأيوباك:	حمض الإيثانويك	حمض البروبانويك	أنهيدريد البروبانويك الإيثانويك
شائع:	حمض الاسيتيك	حمض البروبيونيك	حمض البروبيونيك

أنهيدريد بروبيونيك الخل

على عكس أنهيدريدات حمض الأسيكليك، يتم تصنيع أنهيدريدات الحلقية من الأحماض ثنائية الكربوكسيل. ومع ذلك، فإن التسمية تتبع نفس القواعد، ويتم تسمية المركبات عن طريق استبدال اللاحقة "حمض" بكلمة "أنهيدريد". كما هو موضح أدناه، فإن اسم IUPAC بوتانديويك أنهيدريد مشتق من حمض بوتانديويك، ويتم الحصول على الاسم الشائع، السكسينيك أنهيدريد، من حمض السكسينيك.

الأيوباك:	حمض البيوتانديويك	بوتانيديويك أنهيدريد
شائع:	حمض السكسينيك	السكسينيك أنهيدريد