19.6 : الخصائص الفيزيائية للأمينات

الأمينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض عادة ما تكون غازية في درجة حرارة الغرفة، في حين أن الأمينات ذات الوزن الجزيئي العالي تكون سائلة أو صلبة في الطبيعة. عادةً ما تكون للأمينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض رائحة تشبه رائحة السمك الفاسد. عادة ما يكون للديامينات رائحة نفاذة. على سبيل المثال، الكادافيرين والبوتريسين، المبينان في الشكل 1، هما جزيئين مسؤولين عن تحلل الأنسجة.

الشكل 1. التركيب الكيميائي للبوتريسين والكادافيرين.

الأمينات قطبية. وبناء على ذلك، فإن الأمينات الأولية والثانوية التي لها روابط N-H تمكن من تفاعلات الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات. يؤدي هذا التفاعل إلى نقطة غليان أعلى للأمينات من الألكانات أو الإيثرات ذات الوزن الجزيئي المماثل، والتي لها تفاعلات أضعف فقط مثل قوى فان دير فالس أو تفاعلات ثنائي القطب - ثنائي القطب. من ناحية أخرى، تحتوي الكحوليات على نقاط غليان أعلى من الأمينات لأن النيتروجين أقل سالبية كهرسلبية من الأكسجين، مما يؤدي إلى ضعف الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات بين النيتروجين والهيدروجين مقارنة بالأكسجين والهيدروجين. تم التقاط هذا المخطط في الشكل 2.

الشكل 2. تأثير المجموعة الوظيفية على نقاط غليان المركبات المختلفة.

وكما هو موضح في الشكل 3، فإن الأمينات الثلاثية لها نقاط غليان أقل من الأمينات الأولية أو الثانوية. على عكس الأمينات الأولية أو الثانوية، فإن غياب رابطة N-H في الأمينات الثلاثية يلغي فرص الروابط الهيدروجينية.

الشكل 3. تأثير الرابطة الهيدروجينية على نقطة الغليان.

الأمينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض قابلة للذوبان أيضًا في الماء، وينتج عن الرابطة الهيدروجينية بين الأمينات والماء، كما هو موضح في الشكل 4، هذه القابلية للذوبان. تقل ذوبان الأمينات في الماء مع زيادة الوزن الجزيئي. بشكل عام، الأمينات التي تحتوي على أقل من خمس ذرات كربون قابلة للذوبان في الماء. بسبب التفاعل بين زوج الإلكترون من ذرة النيتروجين وذرة الهيدروجين في الماء، حتى الأمينات الثلاثية قابلة للذوبان في الماء.

الشكل 4. الرابطة الهيدروجينية بين الأمين والماء.

بشكل عام، الأمينات سامة بشكل كبير ويمكن أن تسبب التسمم أو الوفاة إذا تم تناولها بسبب نشاطها الفسيولوجي. على سبيل المثال، الأريلامينات مثل البنزيدين وبيتا نافثيلامين، الواردة في الشكل 5، هي مواد مسرطنة ويجب التعامل معها بحذر.

الشكل 5. الأريلامينات المسببة للسرطان المعروفة.

علاوة على ذلك، فقد لوحظ أن الإفرازات الجلدية للضفدع السام Phyllobates terribilis من أمريكا الجنوبية تتكون من مركبين أمينيين سامين: الباتراكوتوكسين والبتراكوتوكسينين أ. سامة لدرجة أنه حتى كمية منخفضة تصل إلى 200 ميكروغرام كافية للتسبب في سكتة قلبية لا رجعة فيها لدى البشر.