15.23 : تتفاعل الكيتونات مع الألدهيدات العطرية غير القابلة للتأينول: تكثيف كلايسن-شميت

يشبه البنزالدهيد الفورمالدهايد في افتقاره إلى هيدروجين α ولا يمكنه التأينول لتكوين إينولات. وبالتالي، فإن تفاعل البنزالدهيد مع كيتون في وجود قاعدة مائية يشكل منتجًا متقاطعاً واحدًا. يُشار إلى هذا التفاعل باسم تكاثف كلايسن-شميت.

بما أن التكثيف الذاتي للكيتونات لا يُفضل بشكل عام في الظروف القاعدية ، فإن المنتجات ذاتية التكثيف لا تتكون في التفاعل بين الكيتونات والبنزالدهيد. يوضح الشكل 1 التفاعل العام لتكاثف كلايسن-شميت.

Figure 1. تفاعل تكاثف كلايسن-شميت

تشبه آلية تفاعل تكاثف كلايسن-شميت تفاعلات ألدول الأخرى. تقوم القاعدة بإزالة بروتون من ذرة الكربون α للكيتون لتكوين إينول الكيتون. ثم يهاجم إينول الكيتون البنزالدهيد لتكوين منتج كربونيل غير مشبع كمنتج نهائي بدلاً من الألدول. ويعزى ذلك إلى الاقتران الموسع في منتج الكربونيل غير المشبع الذي يعمل على استقرار الجزيء.

يُلاحظ تفاعل مشابه مع الكيتونات العطرية والبنزالدهيد في الظروف القاعدية.