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14.2 : 羧酸衍生物的命名法:酰基卤、酯和酸酐

酰基卤的命名

酰基卤的 IUPAC 和通用名称源自相应的羧酸,将“酸”(“ic Acid”)更改为“酰卤”“yl halide”。 例如,如下所示,IUPAC名称乙酰氯源(ethanoyl chloride)自乙酸(ethanoic acid),而其通用名称acetyl chloride则源自acetic acid。

Figure1 Figure2
IUPAC: 乙酸 乙酰氯
常见的 醋酸 乙酰氯

环酰卤通过将后缀“羧酸”(“carboxylic acid”)替换为“碳酰卤”(“carbonyl halide”)来命名。 例如,如果乙酰氯基团与环己烷环键合,则所得化合物称为环己烷甲酰氯,衍生自母体环己烷甲酸。 I

Figure3 Figure4
IUPAC: 环己烷甲酸 环己烷甲酰氯
环己烷甲酸 环己烷甲酸 环己烷甲酰氯

命名酯

酯的命名方式是首先引用与氧原子相连的烷基,然后添加酸的名称,其中后缀“ic Acid”被“ate”取代。 在本例中,该酯的IUPAC名称是衍生自乙酸(ethanoic acid)的乙酸甲酯(methyl ethanoate),其通用名methyl acetate则是从acetic acid获得的。

Figure1 Figure5
IUPAC: 乙酸 乙酸甲酯
常见的: 醋酸 醋酸甲酯

环酯,也称为内酯,通过将母体酸的后缀“ic酸”替换为“olactone”来命名。 以下是环状四元酯丁内酯的例子,其中 IUPAC 名称和通用名称分别为butanolactone和butyrolactone。

对于 IUPAC 名称,氧原子在环上的位置是通过从羰基碳开始对碳进行编号并将其添加为前缀来推断的。 因此,丁内酯变成4-丁内酯。 在通用名称中,数字被希腊字母代替; 然而,与羰基碳相邻的碳原子首先被标记,命名为γ-丁内酯。

Figure6 Figure7
IUPAC: 丁酸 4-丁内酯
常见的: 丁酸 γ-γ-丁内

酸酐的命名}

酸酐可以是对称的或不对称的。 对称酸酐是由两种相同的羧酸的混合物形成的,通过将后缀“酸”(“acid”)改为“酸酐”(“anhydride”)来命名。 例如,IUPAC名称“乙酸酐”(ethanoic anhydride)源自乙酸(ethanoic acid),而通用名acetic anhydride则源自acetic acid。

Figure1 Figure8
IUPAC: 乙酸 乙酸酐
常见的: 醋酸 醋酸酐

相比之下,不对称酸酐是由两种不同酸的混合物形成的,并通过按字母顺序引用两种酸来命名,后跟后缀“酸酐”(“anhydride”)。 在以下乙酸丙酸酐的示例中,IUPAC 名称和通用名称分别为ethanoic propanoic anhydride 和 acetic propionic anhydride。

Figure1 Figure9 Figure10
IUPAC: 乙酸 丙酸 乙酸丙酐
常见的: 醋酸 丙酸 乙酸丙酸酐

与无环酸酐不同,环状酸酐是由二羧酸合成的。 然而,命名法遵循相同的规则,并且通过将后缀“酸”(“acid”)替换为“酸酐”(“anhydride”)来命名化合物。 如下所示,IUPAC名称丁二酸酐源自丁二酸,通用名称琥珀酸酐则由琥珀酸获得。

Figure11 Figure12
IUPAC: 丁二酸 丁二酸酐
常见的: 琥珀酸 丁二酸酐

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Acid HalidesEstersAcid AnhydridesNomenclatureIUPAC NamesCommon NamesCarboxylic Acid DerivativesCarbonyl HalidesLactonesSymmetrical AnhydridesUnsymmetrical Anhydrides

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