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19.4 : 芳基和杂环胺的命名法

最简单的芳香胺是苯胺,它含有直接连接到芳香环上的 –NH2 官能团。 该骨架被命名为“苯胺”。 如图 1 所示,官能化苯胺的通用名称包含前缀邻位间位和对位,以指示取代位置。 不同的官能化苯胺衍生物也有值得注意的俗名。

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图 1. 基于取代的官能化苯胺的常用名称。

对于系统命名法,环从含氮碳开始按取代基最低位置的方向编号。 在环上具有多个取代基的胺的情况下,编号顺序是获得第一个差异点的最低编号。 如图 2 所示,取代基按字母顺序列出。 或者,它们也称为苯胺的衍生物。

Figure2

图 2. 苯胺中按字母顺序列出的取代基示例。

芳香仲胺和叔芳香胺以母体伯胺命名,并在胺的母体名称前添加 N-取代基,如图 3 所示。

Figure3

图 3.. 仲芳香胺和叔芳香胺的代表性实例。

饱和和不饱和杂环胺(其中 N 是杂环的一部分)具有基于环大小和杂原子的特定名称。 图 4 显示了一些生物胺的通用名称:吡咯烷、吡咯、哌啶、吡啶和咪唑。

Figure4

图 4. 生物杂环胺。

对于杂环胺的命名法,对于除 N 之外还含有其他杂原子的胺,编号从原子量较高的杂原子开始。例如,如图 5 所示,噻唑中的硫编号为 1,并继续朝给出另一个杂原子氮最低编号的方向继续。 在吗啉中存在氧的情况下也观察到类似的现象。

Figure5

图 5. 具有其他杂原子的胺的编号顺序的代表性示例。

或者,在母体烷烃之前使用前缀氮杂-或二氮杂-以及表示被氮原子取代的碳数的位置编号。 当 N 原子是稠环系统的一部分时,这种情况在双环系统的命名法中更为常见,例如 DBU 和 DBN,如图 6 所示。

Figure6

图 6. 双环稠合环系统的命名示例。

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NomenclatureAryl AminesHeterocyclic AminesPhenylamineAnilineFunctionalized AnilinesSubstituent PositioningSecondary AminesTertiary AminesBiological AminesPyrrolidinePyrrolePiperidinePyridineImidazoleBicyclic System

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