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4.5 : Propiedades de los enantiómeros y actividad óptica.

A chiral object and its mirror image, such as our feet, interact differently with other chiral objects, such as a pair of shoes.

For example, our left and right feet can only fit in the left and right shoes, respectively, and not vice versa. In contrast, an achiral object such as a sock can be worn equally well on either foot.

Similarly, enantiomers of a molecule exhibit different properties only when they interact with other chiral media.

For instance, enantiomers interact differently with plane-polarized light, a phenomenon known as optical activity.

Polarized light has electric field vectors oscillating in a single plane, which is rotated by a certain amount when the polarized light passes through a solution of an enantiomer.

Here, the polarized light can be construed as a superposition of chiral left- and right-handed circular polarizations of light. When the polarized light passes through the solution, the enantiomer molecules interact more with one circular polarization. This results in the rotation of the polarized light in a specific direction.

For example, (R)-2-butanol rotates the plane in the counterclockwise direction and is called laevorotatory. The other enantiomer, (S)-2-butanol, rotates the plane in the clockwise direction and is called dextrorotatory.

At a given temperature, the degree of observed rotation of a solution of an enantiomer depends on the specific rotation of the enantiomer, the concentration of the enantiomer, and the pathlength of the cell.

Enantiomers, such as (R)-2-butanol and (S)-2-butanol, have the same magnitude of specific rotation but with opposite signs. As such, an equimolar mixture of enantiomers exhibits no net rotation of polarized light. Such a mixture is referred to as a racemic mixture.

The observed rotation from a sample can be used to calculate the relative abundance of one enantiomer over the other, defined as enantiomeric excess or ee. While a pure solution of one enantiomer has an ee of 100%, racemic mixtures have an ee of 0%.

Es esencial comprender la diferencia entre interacciones quirales y aquirales y sus implicaciones en la actividad óptica y sus aplicaciones. Así como nuestros pies, que son quirales, interactúan exclusivamente con objetos quirales, como un par de zapatos, pero de manera idéntica con calcetines aquirales, los enantiómeros de una molécula exhiben propiedades diferentes sólo cuando interactúan con otros medios quirales. Un ejemplo de una implicación significativa de esta faceta es el fenómeno conocido como actividad óptica, donde los enantiómeros interactúan de manera diferente con la luz polarizada plana, lo que resulta en la rotación de la luz polarizada en una dirección específica.

La luz polarizada está formada por vectores de campo eléctrico que oscilan en un solo plano. Estos giran en una cantidad definida, característica de la solución molecular a través de la cual pasa la luz polarizada. Un enantiómero rotará el plano en el sentido contrario a las agujas del reloj y se llama levorotatorio, mientras que el otro enantiómero rotará el plano en el sentido de las agujas del reloj y se llama dextrógiro. La rotación observada es función de la rotación específica de la solución, la concentración del soluto y la longitud del camino celular a una temperatura específica. Los enantiómeros (+)- y (-)- poseen la misma magnitud de rotación específica, aunque con signos opuestos. La rotación observada de una solución ayuda a estimar la abundancia relativa de un enantiómero, definido como exceso enantiomérico o "ee".

La rotación óptica específica [α] de una sustancia líquida es el ángulo de rotación medido mediante la técnica de polarimetría como:

Eq1

Aquí 'α' es la rotación observada, 'l' es la longitud de la capa observada en mm y 'c' es la concentración. En la Farmacopea Internacional, la rotación óptica específica se expresa como:

Eq2

Aquí, el superíndice "T" es la temperatura y el subíndice "λ" es la longitud de onda de la luz.

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Enantiomers Optical Activity Chiral Achiral Interactions Implications Polarized Light Rotation Laevorotatory Dextrorotatory Specific Rotation Concentration Solute Cell Path Length Temperature Enantiomeric Abundance

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