9.2 : Nomenclatura de los alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados caracterizados por la presencia de triples enlaces carbono-carbono y tienen una fórmula general C_nH_2n-2. La nomenclatura de los alquinos sigue un conjunto de reglas similares a las de los alcanos y los alquenos; sin embargo, los alquinos llevan el sufijo "-ino" en lugar de "-ano" o "-eno". Hay dos enfoques para nombrar los alquinos:

• Nombres IUPAC
• Nombres comunes

nomenclatura IUPAC

El sistema de denominación de la IUPAC sigue un enfoque sistemático para deducir nombres de alquinos en función de su estructura química. Considere el siguiente alquino:

Los pasos necesarios para deducir el nombre IUPAC correspondiente se resumen a continuación:

1. El primer paso es identificar la cadena principal, que es la cadena de carbonos más larga que contiene el triple enlace. El sufijo "-ino" se agrega al nombre del padre para indicar la presencia de triples enlaces carbono-carbono.

Aquí, la cadena más larga (enlaces de color rojo) contiene siete átomos de carbono; por lo tanto, el nombre del padre sería heptyne.

1. A continuación, numere la cadena principal desde el final, lo que le da al triple enlace el número más bajo posible, y coloque el localizador antes del nombre del padre. Aquí hay dos formas de numerar la cadena:

(a)	(b)

La estructura (b) da el número más bajo al triple enlace. De ahí el nombre 2-heptino.

2. Ahora, nombre los sustituyentes y enumere los sustituyentes numerados antes del nombre del padre en orden alfabético. En este ejemplo, hay tres sustituyentes: un grupo etilo en C4 y dos grupos metilo en C5.

4-etil-5,5-dimetil-2-heptino

1. Finalmente, combine los pasos 1 a 3 para deducir el nombre del alquino, que es 4-etil-5,5-dimetil-2-heptino. Tenga en cuenta que el guión separa los números del alfabeto y la coma separa los números entre sí.

Nombrar alquinos con más de un triple enlace.

En los alquinos con más de un triple enlace, los nombres terminan en "-diino", "-triino", etc.; las demás reglas siguen siendo las mismas.

9-cloro-4-metoxi-2,6-decadiino	1,7-dibromo-1,3,5-octatriino

Nombrar alquinos con dobles y triples enlaces.

Cuando una molécula contiene enlaces dobles y triples, la numeración comienza desde el extremo más cercano al enlace múltiple. Aquí, el sufijo “-eno” (para el doble enlace) y “-yne” (para el triple enlace) se incluyen en el nombre del padre en orden alfabético.

7-bromo-oct-5-en-2-yne

Si la numeración es ambigua, es decir, si los enlaces dobles y triples están equidistantes en la cadena de carbonos como se muestra a continuación, el doble enlace obtiene la mayor prioridad y el número más bajo.

Opción 1)	Opción 2)

El nombre IUPAC correcto seguiría el esquema de numeración de la opción (2), dando 2-bromo-oct-2-en-6-yne.

Nombrar alquinos con principales grupos funcionales.

Los grupos funcionales principales son sustituyentes que tienen prioridad numérica sobre los enlaces dobles o triples, así como sobre los grupos halógeno y alquilo. El nombre IUPAC lleva el sufijo del grupo alquino, en este caso, "-yn" en lugar de "-yne", seguido del del grupo principal. En el siguiente ejemplo, el grupo -OH recibe prioridad numérica sobre el triple enlace. y el sustituyente metilo.

5-metil-2-hexin-1-ol

Nombrar alquinos cíclicos

Los cicloalquinos se nombran agregando el prefijo “ciclo-” al anillo principal y los sustituyentes encontrados primero reciben el número más bajo; las otras convenciones son similares a las de los alquinos acíclicos. Por ejemplo,

3-clorociclooctina

Los alquinos cíclicos con menos de ocho átomos de carbono son inestables y dan lugar a estructuras muy tensas. Esto se debe a que se espera que el triple enlace carbono-carbono se desvíe significativamente de 180° para formar anillos de menos de ocho átomos de carbono. El alquino cíclico más pequeño aislado hasta ahora es el ciclooctino.

Nombres comunes

Un enfoque alternativo a la denominación sistemática es el sistema de nombres común. Aquí, los alquinos adoptan el nombre del padre como acetileno con el nombre de los sustituyentes agregado como prefijo.

IUPAC nombre: 2-butino Nombre común: dimetilacetileno	IUPAC nombre: 2,5-dimetil-3-hexino Nombre común: diisopropilacetileno

Alquinos terminales e internos

Los alquinos lineales se pueden clasificar en terminales e internos según la ubicación del triple enlace. Los alquinos terminales son acetilenos monosustituidos donde el triple enlace se encuentra al final de la cadena.

1-pentino

Los alquinos internos son alquinos disustituidos. Aquí, la ubicación del triple enlace está en el centro de la cadena o cerca de ella, pero no al final.

3-heptino