12.22 : Aldehídos y cetonas a alcanos: reducción de Wolff-Kishner

La reducción de Wolff-Kishner implica convertir aldehídos y cetonas en alcanos utilizando hidracina y una base. La reacción convierte un grupo carbonilo en un grupo metileno. El método fue descubierto de forma independiente por N. Kishner en 1911 y L. Wolff en 1912. La reducción se lleva a cabo en disolventes con un alto punto de ebullición como el etilenglicol y el dietilenglicol porque se requiere calor para desprotonar el protón N-H en uno de los pasos de reacción.

La reducción de Wolff-Kishner implica dos etapas clave, incluida la formación de un derivado de imina, la hidrazona, a través de una serie de pasos y la pérdida de N_2. El mecanismo implica múltiples reacciones de transferencia de protones que forman un enlace N=N. Los pasos finales incluyen la transferencia de un protón del nitrógeno, una reacción de reordenamiento para formar un carbanión con una pérdida posterior de N_2 y una transferencia de protón al carbanión para dar el producto final: alcano.