14.2 : Nomenclatura de derivados de ácidos carboxílicos: haluros de ácido, ésteres y anhídridos de ácido

Denominación de haluros de ácido

La IUPAC y los nombres comunes de los haluros de ácido se derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes, cambiando “ácido ico” por “haluro de ilo”. Por ejemplo, como se muestra a continuación, el nombre IUPAC cloruro de etanoilo se deriva del ácido etanoico, y el nombre común, cloruro de acetilo, se obtiene del ácido acético.

IUPAC:	Ácido etanoico	Cloruro de etanoilo
Común:	Ácido acético	Cloruro de acetilo

Los haluros de ácido cíclico se denominan reemplazando el sufijo "ácido carboxílico" por "haluro de carbonilo". Por ejemplo, si el grupo cloruro de acetilo está unido a un anillo de ciclohexano, el compuesto resultante se llama cloruro de ciclohexanocarbonilo, derivado del ácido ciclohexanocarboxílico original.

IUPAC:	Ácido ciclohexanocarboxílico	Cloruro de ciclohexanocarbonilo
Común:	Ácido ciclohexanocarboxílico	Cloruro de ciclohexanocarbonilo

Nombrar ésteres

Los ésteres se nombran citando primero el grupo alquilo unido al átomo de oxígeno y luego agregando el nombre del ácido, donde el sufijo "ácido ico" se sustituye por "ato". En este ejemplo, el nombre IUPAC del éster es etanoato de metilo derivado del ácido etanoico, y el nombre común, acetato de metilo, se obtiene del ácido acético.

IUPAC:	Ácido etanoico	Etanoato de metilo
Común:	Ácido acético	Acetato de metilo

Los ésteres cíclicos, también conocidos como lactonas, se denominan reemplazando el sufijo "ácido ic" del ácido original por "olactona". El siguiente ejemplo es el de un éster cíclico de cuatro miembros donde los nombres IUPAC y comunes son butanolactona y butirolactona, respectivamente.

Para los nombres IUPAC, la ubicación del átomo de oxígeno en el anillo se deduce numerando los carbonos comenzando desde el carbono carbonilo y agregándolo como prefijo. Así, la butanolactona se convierte en 4-butanolactona. En los nombres comunes, el número se sustituye por una letra griega; sin embargo, el átomo de carbono adyacente al carbono carbonilo se marca primero, dando el nombre de γ-⁠butirolactona.

IUPAC:	Ácido butanoico	4-Butanolactona
Común:	Ácido butírico	γ-Butirolactona

Denominación de anhídridos ácidos

Los anhídridos de ácido pueden ser simétricos o asimétricos. Los anhídridos simétricos se forman a partir de una mezcla de dos ácidos carboxílicos idénticos y se denominan cambiando el sufijo “ácido” por “anhídrido”. Por ejemplo, el nombre IUPAC anhídrido etanoico se deriva del ácido etanoico, y el nombre común, anhídrido acético, se obtiene del ácido acético.

IUPAC:	Ácido etanoico	Anhídrido etanoico
Común:	Ácido acético	Anhídrido acético

Por el contrario, los anhídridos asimétricos se forman a partir de una mezcla de dos ácidos diferentes y se nombran citando ambos ácidos en orden alfabético, seguido del sufijo "anhídrido". En el siguiente ejemplo, los nombres IUPAC y comunes son anhídrido propanoico etanoico y anhídrido propiónico acético, respectivamente.

IUPAC:	Ácido etanoico	Ácido propanoico/td>	Anhídrido propanoico etanoico
Común:	Ácido acético	Ácido propiónico	Anhídrido propiónico acético

A diferencia de los anhídridos de ácidos acíclicos, los anhídridos cíclicos se sintetizan a partir de ácidos dicarboxílicos. Sin embargo, la nomenclatura sigue las mismas reglas y los compuestos se nombran reemplazando el sufijo "ácido" por "anhídrido". Como se muestra a continuación, el nombre IUPAC anhídrido butanodioico se deriva del ácido butanodioico, y el nombre común, anhídrido succínico, se obtiene del ácido succínico.

IUPAC:	Ácido butanodioico	Anhídrido butanodioico
Común:	Ácido succínico	Anhídrido succínico