18.10 : Sustitución aromática electrófila: acilación de benceno de Friedel-Crafts

Las reacciones de acilación de Friedel-Crafts implican la adición de un grupo acilo a un anillo aromático. Estas reacciones proceden mediante sustitución aromática electrófila empleando un cloruro de acilo y un catalizador ácido de Lewis, como el cloruro de aluminio, para formar arilcetona.

El mecanismo implica la formación de un complejo entre el ácido de Lewis y el cloruro de acilo. Un ion acilio se forma mediante la escisión del enlace carbono-cloro del complejo. El ion acilio tiene una carga positiva en el carbono y está estabilizado por resonancia. Este ion acilio actúa como electrófilo y reacciona con el anillo aromático. El ion arenio se desprotona, restableciendo la aromaticidad del anillo formando una arilcetona. La arilcetona forma un complejo con el ácido de Lewis, que se hidroliza para liberar la cetona. El producto resultante se puede reducir usando una reducción de Clemmensen en presencia de HCl y zinc amalgamado para convertir un grupo carbonilo en un grupo alquilo.