13.10 : Región de frecuencia IR: Estiramiento de Alquenos y Carbonilos.

Los enlaces dobles en alquenos y compuestos carbonílicos exhiben frecuencias de estiramiento en la región de diagnóstico del espectro IR. Además, los alquenos exhiben estiramiento vinílico C–H y absorciones de flexión C–H fuera del plano que son útiles para identificar patrones de sustitución.

Las frecuencias de estiramiento se ven afectadas por varios factores, como resonancia, efectos inductivos, tensión de anillo, momento dipolar y enlaces de hidrógeno. En consecuencia, la frecuencia de estiramiento del doble enlace carbonílico varía en diferentes grupos funcionales. Las absorciones de estiramiento C=O de ésteres saturados y ácidos carboxílicos aparecen en 1735–1750 cm-1 y 1710–1780 cm-1, respectivamente, mientras que las frecuencias de estiramiento del carbonilo de amida aparecen en 1630–1690 cm-1. Mientras que el estiramiento del carbonilo de aldehídos y cetonas se observa en el rango de 1680–1750 cm-1, los aldehídos exhiben la absorción de estiramiento C–H característica. En comparación con los compuestos carbonílicos saturados, la deslocalización reduce las absorciones de estiramiento C=O en compuestos carbonílicos aromáticos e insaturados.

Los grupos carbonilo exhiben fuertes señales IR debido a su gran momento dipolar que surge de la resonancia y los efectos inductivos. Cuando el enlace vibra, el dipolo oscila y el enlace está rodeado por un campo eléctrico oscilante. Este campo eléctrico oscilante interactúa con el campo eléctrico de la radiación IR, aumentando la eficiencia de la absorción IR.

Los enlaces dobles de alquenos, con momentos dipolares mucho más pequeños, tienen campos eléctricos oscilantes más débiles que son ineficientes para absorber la radiación IR. Como resultado, los enlaces C=C producen señales relativamente débiles, mientras que las señales de absorción de carbonilo están entre las más fuertes en el espectro IR.