15.23 : Cetonas con aldehídos aromáticos no enolizables: condensación de Claisen-Schmidt

El benzaldehído, como el formaldehído, carece de hidrógeno α y no puede enolizarse para formar un enolato. Por tanto, la reacción del benzaldehído con una cetona en presencia de una base acuosa forma un único producto cruzado. Esta reacción se conoce como condensación de Claisen-Schmidt.

Como la autocondensación de las cetonas generalmente no se favorece en condiciones básicas, en la reacción entre cetonas y benzaldehído no se forman productos de autocondensación. La reacción general de la condensación de Claisen-Schmidt se muestra en la Figura 1.

Figure 1. La reacción de condensación de Claisen-Schmidt

El mecanismo de la reacción de condensación de Claisen-Schmidt es similar al de otras reacciones aldólicas. La base desprotona el carbono α de la cetona para formar el enolato de cetona. Luego, un enolato de cetona ataca al benzaldehído para formar un producto carbonilo insaturado como producto final en lugar de un aldol. Esto se debe a la conjugación extendida en el producto carbonilo insaturado que estabiliza la molécula.

Se observa una reacción similar con cetonas aromáticas y benzaldehído en condiciones básicas.