Síntesis verde de líquido iónico a base de quinolina

Resumen

En el presente trabajo, dilucidamos la síntesis verde de líquido iónico (IL) a base de quinoleína, a saber, bromuro de 1-hexadecilquinolina-1-io {[C₁₆quin]Br} mediante la mezcla de quinolina con un exceso de 1-bromohexadecano, junto con su caracterización detallada mediante resonancia magnética nuclear y mediciones espectroscópicas infrarrojas.

Resumen

La amenaza cada vez mayor de la resistencia a los antimicrobianos (RAM) pone en peligro la potencia de los antibióticos predominantes contra las infecciones que brotan incesantemente y que son generadas por bacterias, virus, parásitos y hongos, lo que representa una gran amenaza para la salud y el bienestar humanos. En este sentido, varias moléculas novedosas han demostrado su valía, siendo los líquidos iónicos (IL) una de las alternativas más ecológicas, no volátiles y térmicamente estables a los antimicrobianos existentes, con un alto potencial de solvatación y una baja presión de vapor. Además, la utilización de estas entidades tanto para estabilizar como para desestabilizar las estructuras de proteínas y mejorar la actividad enzimática ha aumentado aún más su potencial en la industria biomédica. Con esto en mente, presentamos la síntesis y caracterización verde de IL a base de quinoleína, debido a su inmensa potencia antimicrobiana, con baja citotoxicidad y gran actividad de chaperonas artificiales. En este caso, la maniobra del enfoque de síntesis de un solo recipiente en condiciones de reacción más ecológicas y sin disolventes no solo mejoró la eficiencia de la reacción, sino que también aumentó el rendimiento químico. La pureza de la IL sintetizada se corroboró mediante resonancia magnética nuclear (RMN) 1H, RMN 13C y espectroscopía infrarroja (IR). El potencial biológico del compuesto sintetizado se valida aún más mediante el análisis de sus propiedades de absorción, distribución, metabolismo, excreción y toxicidad (ADMET) y se autentifica mediante un ensayo de difusión en disco.

Introducción

El crecimiento monumental de la población mundial explica un tremendo incremento en el consumo de una amplia gama de productos básicos en los últimos años, incluidos alimentos, medicamentos y otros productos cruciales para el sustento de los organismos mortales. Esto ha vigorizado la búsqueda de nuevos compuestos químicos con propiedades excepcionalmente especializadas, ecológicamente racionales y beneficiosas en todo el mundo. Los líquidos iónicos (IL) han demostrado ser felices en este sentido. La implicación de estos compuestos en el ámbito científico ha impulsado nuevas iniciativas en la investigación de tecnologías químicas conte....

Protocolo

NOTA: El bromuro de 1-hexadecilquinolina-1-io se sintetizócomo lo describieron anteriormente Sharma et ^al.13.

1. Preparación y esterilización de aparatos de vidrio

NOTA: Esto debe hacerse al menos 1 día antes de configurar la reacción para la síntesis del compuesto deseado.

1. Lave a fondo un matraz de fondo redondo (RB) de 250 mL, 24/29, de dos cuellos, junto con otros aparatos de vidrio como cilindros de medición, etc., y enjuague con agua destilada seguida de acetona.
2. Seque el aparato lavado en un horno de a....

Discusión

Últimamente, los IL han divulgado varias implementaciones prometedoras en el campo de las ciencias bioquímicas, incluida la actividad de repliegue de proteínas/chaperonas, vehículos de administración de fármacos y/o catalizadores en varias reacciones orgánicas. Sus interesantes propiedades fisicoquímicas, como la sintonización, la biocompatibilidad, la solubilidad, la sostenibilidad, la estabilidad, etc., los han convertido en candidatos potenciales para el desarrollo de nuevos .......

Materiales

Name	Company	Catalog Number	Comments
1-bromohexadecane	Merck	CAS no.112-82-3	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Ethyl acetate	Merck	CAS no. 205-500-4	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectrometer	Jeol, Model: JNM-ECZ 400S	Nil	Nil
Quinoline	Merck	CAS no.91-22-5	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Toluene	Merck	CAS no. 108-88-3	95% pure (as determined by HPLC analysis)