Reacción de Grignard
Visión general
Fuente: Vy M. Dong y Faben Cruz, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA
Este experimento demostrará cómo realizar correctamente una reacción de Grignard. La formación de un reactivo organometallic se demostrará por sintetizar un reactivo de Grignard con magnesio y un haluro de alquilo. Para demostrar un uso común de un reactivo de Grignard, se realizará un ataque nucleofílico sobre un carbonilo para generar un alcohol secundario formando un nuevo enlace C-C.
Procedimiento
1. formación del reactivo de Grignard
- Seco de llama un matraz de fondo redondo dotado de una barra de agitación magnética.
- Añadir magnesio (Mg, 1.1 equivalente) al matraz de fondo redondo.
- Añadir una pequeña cantidad de yodo (I2, algunos cristales). Adición de yodo es para ayudar a eliminar cualquier MgO en la superficie de la MgO Mg. extracción permite Mg y el haluro de aril/Alquilo entrar en contacto y rea
Resultados
El producto purificado debe tener el siguiente 1H NMR espectro: 1H NMR δ 7.23-7.39 (m, 5 H), 6.60 (d, J = 16,0 Hz, 1 H), 6.23 (dd, J = 6,4 Hz, 1 H), 5.84 (m, 1 H), 5.14-5.20 (m, 2 H), 4,35 (q, J = 6,4 Hz, 1 H), 2,37 2,43 (m, 2 H) 1.9 (br s, 1H).
Aplicación y resumen
Este experimento ha demostrado cómo sintetizar un reactivo de Grignard de un haluro de aril/alquil y cómo utilizar el reactivo de Grignard para realizar una adición nucleófila sobre un compuesto de carbonilo para construir un nuevo enlace carbono-carbono.
La reacción de Grignard se aplica extensamente en el mundo de la química sintética y se utiliza en laboratorios de investigación universitarios, laboratorios nacionales y compañías farmacéuticas. Reactivos de Grignard simple están...
Referencias
- Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.
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