19.3 : Nomenclature des amines secondaires et tertiaires

Les amines secondaires et tertiaires sont des dérivés de l'ammoniac, où deux et trois de ses hydrogènes sont remplacés respectivement par des groupes alkyle. Les amines secondaires et tertiaires peuvent être symétriques avec des groupes alkyles identiques attachés à l'atome d'azote ou asymétriques lorsque plus d'un type de groupe alkyle est présent. La nomenclature standard des amines secondaires et tertiaires est similaire aux noms donnés aux amines primaires. On les appelle généralement alkylamines. Comme le montre la figure 1, pour les amines secondaires et tertiaires symétriques, les préfixes di- et tri- sont utilisés respectivement. En revanche, dans le cas des amines asymétriques, les substituants individuels sont identifiés et classés par ordre alphabétique.

Figure 1. La nomenclature des amines secondaires et tertiaires symétriques et asymétriques.

Dans la nomenclature IUPAC, les amines secondaires et tertiaires sont appelées N-alkylalcanamines. Le nom IUPAC d'une structure est attribué via le protocole suivant :

1. Tout d’abord, identifiez les groupes alkyle attachés à l’atome d’azote.
2. Ensuite, sélectionnez la chaîne la plus longue comme parent, tandis que les autres groupes alkyle sont répertoriés comme substituants. Lors de la numérotation de la chaîne d’hydrocarbures parente, attribuez le numéro le plus bas à l’atome de carbone portant l’atome d’azote.
3. Ensuite, attribuez des localisants à chaque substituant. Utilisez la lettre N comme localisateur pour les groupes alkyle attachés à l’atome d’azote.
4. Enfin, précisez la configuration du centre chiral au début du nom, le cas échéant.

Deux exemples de ce qui précède sont illustrés dans la figure 2.

Figure 2. Les noms IUPAC de deux exemples d’amines.

Les noms IUPAC pour les ions ammonium quaternaire sont attribués en les désignant comme amines secondaires et tertiaires. Cependant, le suffixe -amine est remplacé par -ammonium, suivi du nom du contre-ion, comme le montre la figure 3.

Figure 3. Les noms IUPAC de diverses amines quaternaires.