6.1 : אלקיל הלידים

מאפיינים מבניים

האלקיל הלידים הם אלקאנים מוחלפים בהלוגן שבהם אטום מימן אחד או יותר של אלקאן מוחלפים באטום הלוגן כגון פלואור, כלור, ברום או יוד. אטום הפחמן באלקיל הליד קשור לאטום ההלוגן, אשר עובר ל sp ³ מוכלא ומציג צורה טטרהדרלית.

שלא כמו אלקיל הלידים, תרכובות שבהן אטום הלוגן קשור לאטום פחמן sp ² מוכלא של קשר כפול פחמן-פחמן (C=C) נקראות הלידים ויניל. ואילו הלידים אריל הם תרכובות שבהן אטום הלוגן קשור לאטום פחמן sp ² מוכלא של טבעת ארומטית.

יתר על כן, בהתאם למידת ההתמרה באטום הפחמן המכיל את ההלוגן, האלקיל הלידים מסווגים להלידים אלקיל ראשוני, משני ושלישוני. הפחמן הקשור לאטום הלוגן נקרא פחמן α. אטום הפחמן המקושר ל-α-פחמן נקרא β-פחמן. הפחמנים הסמוכים מסומנים לאחר מכן באלפבית יווני (γ, δ וכן הלאה).

מִנוּחַ

מתן שמות לאלקילידים פועל בהתאם לכללי IUPAC הכלליים של כימיה אורגנית:

זהו את שרשרת הפחמן הארוכה ביותר ותנו לה שם. 1

מצאו ותנו שם למתמיר(ים).2

מספרו את שרשרת הפחמן הארוכה ביותר וציינו מספר, או מיקום, עבור כל מתמיר.3

הרכיבו את המתמירים בסדר אלפביתי.4

תגובתיות ויישומים

אלקיל הלידים הם תרכובות מגוונות המשמשות כממיסים, חומרי הדברה וחומרי ביניים בהכנת צבעים, תרופות ופולימרים סינתטיים. התגובתיות הכימית של אלקיל הלידים שונה בהתאם לסיווג המבני. אלקיל הלידים מסווגים לאלקילידים ראשוניים, משניים ושלישוניים בהתאם למידת ההתמרה על הלוגן נושא פחמן.

יתר על כן, האלקטרושליליות של אטום ההלוגן משחקת תפקיד משמעותי בתגובתיות של האלקיל הליד. מלבד יוד, להלוגנים אחרים יש אלקטרושליליות גדולה משמעותית מפחמן. עקב הבדלי אלקטרושליליות בין אטומי פחמן והלוגן, הקשר הקוולנטי בין האטומים מקוטב; לפיכך, הפחמן נושא מטען חיובי חלקי ואטום ההלוגן מטען שלילי חלקי. כתוצאה מכך, הפחמן המחובר להלוגן הוא אלקטרופיל.

בטבלה מחזורית, בירידה ממשפחת ההלוגנים, האלקטרושליליות פוחתת; הפוך, גודל אטום הלוגן גדל. לפיכך, אורך קשר הפחמן-הלוגן גדל בעוד חוזק הקשר והקוטביות יורדים מפלואור ליוד, מה שמקל על שבירת הקשר.

מלבד גורמים אלה, היציבות היחסית של הבסיסים המצומדים המתאימים, או אניוני הליד, משפיעה גם על האופי הכימי של האלקיל הליד. ניתן למדוד את היציבות של אניונים הלידים ביחס לחומציות היחסיות של החומצות ההידרותליות. לחומצה ההידרופלית החזקה ביותר, מימן יודיד, יש p K _a של -11. כלומר הוא מתנתק במלואו לבסיס המצומד היציב ביותר, יון היודיד והפרוטון. לפיכך, יוד הוא קבוצת עוזבים מצוינת. מלבד חומצה הידרופלואורית עם p K _a של 3.2, לחומצות הידרותליות אחרות יש ערכי p K _a של פחות מ-0, מה שהופך אותן לחומצות חזקות עם בסיסים מצומדים חלשים ומיוצבים, שהן קבוצות עוזבות מצוינות.