12.15 : אלדהידים וקטונים עם HCN: סקירה כללית של היווצרות ציאנוהידרין

ציאנוהידרינים הם תרכובות המכילות קבוצות -CN ו-OH על אותו אטום פחמן. הם נוצרים על ידי סיפוח נוקלאופילי של יוני הציאניד לקבוצת הקרבוניל. יוני ציאניד הם בסיסיים ונוקלאופיליים ביותר וניתנים ליצירה מ-HCN בתנאים מימיים. עם זאת, מכיוון ש-HCN היא חומצה חלשה, מספר יוני הציאניד שנוצר קטן מאוד. לפיכך, כמות קטנה של בסיס או KCN/NaCN מסופחת ל-HCN כדי להגביר את ריכוז יוני הציאניד בתערובת התגובה.

יצירת ציאנוהידרין מועדפת במקרה של אלדהידים וקטונים פשוטים. עם זאת, כאשר הקבוצות הגדולות נמצאות בקטונים, הקטון מקבל הפרעה סטרית, ושיווי המשקל עובר בדרך כלל שמאלה, ומעדיף את המגיב.

ציאנוהידרינים הם תוצרי הביניים העיקריים בסינתזה של תרכובות אורגניות שונות. בתנאי הידרוליזה חומצית, ניתן להמיר ציאנוהידרינים לחומצות α-hydroxy או α,β-בלתי רוויות. ההמרה לחומצות אלפא-הידרוקסיות מהווה שלב מרכזי בסינתזה של סוכרים קיליאני-פישר. מצד שני, הפחתת ציאנוהידרין בנוכחות ליתיום אלומיניום הידריד נותן כוהל β-אמינו.

ציאנוהידרין מופיע גם בטבע בצורה של מנדלוניטריל במרבי רגליים. מרבי רגליים משתמשים במנדלוניטריל כהגנה מפני טורפים ואורגניזמים אחרים. עם שחרורו, המנדלוניטריל הופך לבנזלדהיד ול-HCN, ואלו מונעים מבעלי חיים אחרים להתקרב אל מרבה הרגליים.