JoVE Logo

Sign In

Carboxylic acids are the strongest organic acids. However, their acidic strength is much less than mineral acids like HCl. Carboxylic acids ionize in water and readily lose the hydroxyl proton to form a resonance-stabilized carboxylate ion.

Figure1

The acid dissociation constant (Ka) or pKa value indicates the extent of ionization, reflecting the moderate acidic strength of carboxylic acids. For simple carboxylic acids, the Ka values are around 10−5, and the pKa values are in the range of 4–5. In comparison, alcohols and phenol are less acidic than carboxylic acids.

Figure2

The higher acidity of carboxylic acids is due to the higher stability of its conjugate base—the carboxylate anion. In the carboxylate anion, the negative charge on the carboxylate oxygen is reduced by the electron-withdrawing effect of the carbonyl group, thereby stabilizing the anion. However, no such inductive effect is observed for alkoxides, resulting in their lower stability and acidity.

As illustrated below, in the resonance stabilization of acetate ions, the negative charge is delocalized on both of the oxygen atoms instead of residing on one, as in the case of ethoxide ions. In the case of phenoxide, the charge delocalization occurs on one electronegative oxygen atom and three carbon atoms instead of two electronegative oxygen atoms. Thus, phenols are less acidic than carboxylic acids but more acidic than alcohols.

Figure3

Tags

Carboxylic AcidsAcid Dissociation ConstantPKaResonance StabilizationCarboxylate AnionAcidityAlcoholsPhenols

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.3 : Acidity of Carboxylic Acids

Carboxylic Acids

6.5K Views

article

13.1 : מינוח IUPAC של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

8.8K Views

article

13.2 : תכונות פיזיות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

4.4K Views

article

13.4 : השפעות מחליפות על חומציות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

6.5K Views

article

13.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

3.7K Views

article

13.6 : NMR וספקטרוסקופיית מסה של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

3.6K Views

article

13.7 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: סקירה כללית

Carboxylic Acids

2.4K Views

article

13.8 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: הידרוליזה של ניטרילים

Carboxylic Acids

3.8K Views

article

13.9 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: קרבוקסילציה של ריאגנטים Grignard

Carboxylic Acids

4.2K Views

article

13.10 : תגובות של חומצות קרבוקסיליות: מבוא

Carboxylic Acids

3.0K Views

article

13.11 : חומצות קרבוקסיליות לאסטרים: אסטריפיקציה מזורזת חומצה (פישר) סקירה כללית

Carboxylic Acids

17.7K Views

article

13.12 : חומצות קרבוקסיליות לאסטרים: מנגנון אסטריפיקציה מזורז חומצה (פישר)

Carboxylic Acids

7.6K Views

article

13.13 : חומצות קרבוקסיליות למתילאסטרים: אלקילציה באמצעות דיאזומתאן

Carboxylic Acids

2.1K Views

article

13.14 : חומצות קרבוקסיליות לכלורידים חומציים

Carboxylic Acids

6.7K Views

article

13.15 : חומצות קרבוקסיליות לכוהלים ראשוניים: הפחתת הידריד

Carboxylic Acids

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved