14.2 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: הלידים חומצה, אסטרים ואנהידרידים חומציים

מתן שמות לחומצות חומצה

ה-IUPAC והשמות הנפוצים של הלידים חומצה נגזרים מהחומצות הקרבוקסיליות המתאימות, על ידי שינוי "חומצה איקונית" ל-"יל הליד". לדוגמה, כפי שמוצג להלן, השם אתנויל כלוריד IUPAC נגזר מחומצה אתנואית, והשם הנפוץ, אצטיל כלוריד, מתקבל מחומצה אצטית.

IUPAC:	חומצה אתנואית	אתנויל כלוריד
מְשׁוּתָף:	חומצה אצטית	אצטיל כלוריד

הלידים של חומצה טבעתית נקראים על ידי החלפת הסיומת "חומצה קרבוקסילית" ב"קרבוניל הליד". לדוגמה, אם קבוצת האצטיל כלוריד קשורה לטבעת ציקלוהקסן, התרכובת המתקבלת נקראת ציקלוהקסן קרבוניל כלוריד, המופקת מהחומצה הראשית ציקלוהקסן קרבוקסילית.

IUPAC:	חומצה ציקלוהקסאן קרבוקסילית	ציקלוהקסאן קרבוניל כלוריד
מְשׁוּתָף:	חומצה ציקלוהקסאן קרבוקסילית	ציקלוהקסאן קרבוניל כלוריד

מתן שמות לאסטרים

אסטרים נקראים על ידי תחילית של קבוצת האלקיל המחוברת לאטום החמצן, ולאחר מכן הוספת שם החומצה, כאשר הסיומת "חומצה ic" מוחלפת ב"אט". בדוגמה זו, השם IUPAC של האסטר הוא מתיל אתנואט המופק מחומצה אתנואית, והשם הנפוץ, מתיל אצטט, מתקבל מחומצה אצטית.

IUPAC:	חומצה אתנואית	מתיל אתנואט
מְשׁוּתָף:	חומצה אצטית	מתיל אצטט

אסטרים טבעתיים, המכונים גם לקטונים, נקראים על ידי החלפת הסיומת "חומצה ic" של החומצה הראשית ב"אולקטון". הדוגמה הבאה היא של אסטר טבעתי עם ארבעה איברים כאשר ה-IUPAC והשמות הנפוצים הם בוטנולקטון ובוטירולקטון, בהתאמה.

עבור שמות IUPAC, מיקומו של אטום החמצן על הטבעת מוסק על ידי מספור הפחמנים החל מהפחמן הקרבונילי, והוספתו כתחילית. לפיכך, בונולקטון הופך ל-4-בוטנולקטון. בשמות נפוצים, המספר מוחלף באות יוונית; עם זאת, אטום הפחמן הסמוך לפחמן הקרבוניל מסומן ראשון, נותן את השם γ-butyrolactone.

IUPAC:	חומצה בוטאנית	4-בוטנולקטון
מְשׁוּתָף:	חומצה בוטירית	γ-בוטירולקטון

מתן שמות לחומצות אנהידרידים

אנהידרידים חומציים יכולים להיות סימטריים או לא סימטריים. אנהידרידים סימטריים נוצרים מתערובת של שתי חומצות קרבוקסיליות זהות ונקראות על ידי שינוי הסיומת "חומצה" ב"אנהידריד". לדוגמה, השם אנהידריד אתנואי של IUPAC נגזר מחומצה אתנואית, והשם הנפוץ, אנהידריד אצטית, מתקבל מחומצה אצטית.

IUPAC:	חומצה אתנואית	אנהידריד אתנואי
מְשׁוּתָף:	חומצה אצטית	אנהידריד אצטי

לעומת זאת, אנהידרידים לא סימטריים נוצרים מתערובת של שתי חומצות שונות ושמותיהם נקראים על ידי ציטוט של שתי החומצות בסדר אלפביתי, ואחריהן הסיומת "אנהידריד". בדוגמה הבאה, IUPAC והשמות הנפוצים הם אנהידריד פרופנואי אתנואי ואנהידריד פרופיוני אצטי, בהתאמה.

IUPAC:

IUPAC:	חומצה אתנואית	חומצה פרופנואית	אנהידריד פרופנואי אתנואי
מְשׁוּתָף:	חומצה אצטית	חומצה פרופיונית	אנהידריד פרופיוני אצטי

בניגוד לאנהידרידים של חומצה אציקלית, אנהידרידים טבעתיים מסונתזים מחומצות דיקרבוקסיליות. עם זאת, המינוח עוקב אחר אותם כללים, והתרכובות נקראות על ידי החלפת הסיומת "חומצה" ב"אנהידריד". כפי שמוצג להלן, השם IUPAC butanedioic anhydride נגזר מחומצה בוטנדיואית, והשם הנפוץ, אנהידריד סוקסיני, מתקבל מחומצה סוקסינית.

IUPAC:

IUPAC:	חומצה בוטנדיואית	בוטנדיואיק אנהידריד
מְשׁוּתָף:	בוטנדיואיק אנהידריד	אנהידריד סוקסיני