14.8 : תגובתיות יחסית של נגזרות חומצה קרבוקסילית

נגזרות של חומצה קרבוקסילית כגון הלידים חומציים, אנהידרידים, אסטרים ואמידים עוברות תגובות התמרת אציל נוקלאופיליות בדרגות שונות של תגובתיות.

גורם מפתח בהערכת התגובתיות של נגזרות החומצה הוא הבסיסיות של המתמיר או הקבוצה העוזבת. ככל שהבסיסיות של הקבוצה העוזבת נמוכה יותר, כך תגובתיות הנגזרת גבוהה יותר. הבסיסיות של הקבוצה העוזבת היא לפי הסדר הזה:

יוני הליד < יוני אצילוקס < יוני אלקוקסי < יוני אמין

כתוצאה מכך, הלידים חומציים הם הכי תגובתיים, בעוד שאמידים הם הכי פחות מגיבים.

גורם נוסף הקובע את התגובתיות היחסית נובע משילוב של רזוננס והשפעות אינדוקטיביות. בנגזרות חומצה, האלקטרושליליות של המתמיר משפיעה על האלקטרופיליות של הפחמן הקרבוניל. מתמיר אלקטרוני שלילי מאוד יפגין אפקט אינדוקטיבי חזק יותר מושך אלקטרונים, מה שהופך את הפחמן הקרבונילי לאלקטרופילי יותר ורגיש יותר להתקפה נוקלאופילית. יכולת נסיגת האלקטרונים של המתמירים היא לפי הסדר הזה:

יוני הליד > יוני אצילוקס > יוני אלקוקסי > יוני אמין

בהתאם לכך, מגמת התגובתיות מהנגזרת החומצה הכי תגובתית לנגזרת החומצה הכי פחות תגובתית היא:

הלידים חומציים > אנהידרידים חומציים > אסטרים > אמידים