17.12 : ספקטרוסקופיית NMR של תרכובות ארומטיות

¹H and ¹³C NMR spectroscopy are very helpful in identifying aromatic compounds.

Typically, aromatic hydrogens are highly deshielded by the aromatic ring current.

As a result, they exhibit characteristic ¹H NMR absorptions in the range of 6.5–8 ppm.

For instance, aromatic hydrogens of benzene absorb at 7.3 ppm.

However, aromatic hydrogens of large rings absorb farther upfield or downfield.

Consider [18]annulene. It has 12 hydrogens outside the ring, which are highly deshielded by the aromatic ring current. The 6 hydrogens inside the ring are highly shielded.

Consequently, the outside hydrogens absorb downfield at a high frequency. The inside hydrogens absorb upfield at a low frequency.

Aromatic carbons exhibit ¹³C NMR absorptions in the range of 110–150 ppm.

For instance, aromatic carbons of benzene absorb at 128 ppm.

ניתן לזהות או לנתח תרכובות ארומטיות באמצעות NMR פרוטונים ו- NMR של פחמן 13. בדרך כלל, מימנים ארומטיים או מימנים הקשורים ישירות לטבעות הארומטיות מוגנים היטב על ידי זרם הטבעת הארומטי. לכן, הם סופגים בטווח של 6.5-8.0 ppm בספקטרום NMR של פרוטונים. לדוגמה, מימנים ארומטיים הקשורים ישירות לטבעת הבנזן סופגים ב-7.3 ppm. עם זאת, מימנים ארומטיים של טבעות גדולות יותר סופגים יותר באנרגיה גבוהה או נמוכה מהטווח האידיאלי. קחו בחשבון את [18]אנולן, שיש לו 12 מימנים חיצוניים ו-6 מימנים פנימיים. 12 המימנים החיצוניים מוגנים מאוד על ידי זרם הטבעת הארומטי וסופגים אנרגיה נמוכה בתדר של 9.3 ppm. מצד שני, 6 המימנים הפנימיים מוגנים מאוד על ידי זרם הטבעת הארומטי וסופגים אנרגיה גבוהה בתדר נמוך של -3.0 ppm.

פחמנים ארומטיים סופגים בטווח של 110-150 ppm בספקטרום NMR של פחמן-13. לדוגמה, הפחמנים הארומטיים של טבעת הבנזן סופגים ב-128 ppm.

Tags

NMR Spectroscopy Aromatic Compounds Proton NMR Carbon 13 NMR Aromatic Hydrogens Deshielding Benzene Ring Upfield Absorption Downfield Absorption Annulene Aromatic Carbons

PLAYLIST

Loading...

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved