הידרוגנציה

התוספת של מימן על פני יחידה של אי רוויה נקראת תגובת הידרוגנציה. מאז גילויו בשנת 1897 על ידי פול סבאטייה, המימן המתכת של קשרים π, כגון אלקנס(איור 2),התפתח לתהליך חשוב בכימיה. במהלך השנים פותחו זרזים חדשים וחזקים יותר, שהרחיבו את היקף התהליך ואפשרו הידרוגנציות להיות אסימטריות. כאשר נעשה שימוש בזרז הטרוגניים, המנגנון המקובל (איור 3) מתחיל בספיגת מימן על פני השטח של זרז Pd/C. לאחר מכן, כריכה של alkene מתרחשת ואחריו שתי העברות הידריד רציף המספקים את אלקן רווי. תחת זרז הומוגני, המנגנון שונה; שים לב כי פונקציונליות קטון יכול גם לעבור הפחתה. עם זאת, הידרוגנציה קטליטית היא כימוסליטית כלפי המויטי אלקן.

איור 2: תרשים המציג את תגובת המימן הכללית של אלקין.

איור 3: דיאגרמה המציגה את המנגנון של הידרוגנציית אלקנה קטליטית.

3-פנילפופיפנון הושג כמו מוצק לבן (150 מ"ג, 71% תשואה); m.p. 65-70 °C ;C; ¹ H NMR (400 מגה-הרץ, CDCl₃) δ 8.00 (d, J = 7.2 הרץ, 2H), 7.59 (t, J = 7.2 הרץ, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 הרץ, 2H), 7.37-7.26 (מ ', 5H), 3.35 (t, J = 7.2 הרץ, 2H), 3.12 (t, J = 7.6 הרץ, 2H)

בניסוי זה, הדגמנו תגובת הידרוגנציה קטליטית של אלקן. כלקון היה מוקשה כדי ליצור 3-פנילפופיפנון.

הידרוגנציה היא תגובה אקסותרמית (משחרר חום) כי האלקן המוצר הוא יציב יותר מאשר alkene מגיב. הסכום אם חום ששוחרר מהתגובה יכול לשמש אינדיקטור ליציבות האלקן. בתעשיית המזון, הידרוגנציה משמשת לעיבוד שמנים צמחיים, שהם טריגליצרידים הנושאים יחידות אלקנה מרובות. שינוי תנאי התגובה שולט במידת המימן. הידרוגנציה משמשת לסינתזה תעשייתית של פחמימנים מפחם. זה ידוע בשם תהליך ברגיוס וכרוך בטיפול בפחם (פחמן בסיסי) עם לחצים גבוהים של מימן וזרז מתכת בטמפרטורה גבוהה. ממציאה, פרידריך ברגיוס, זכה בפרס נובל לכימיה בשנת 1931.