Per iniziare, preriscaldare un bagno d'olio a 80 gradi Celsius su una piastra calda con un agitatore magnetico. Quindi, con l'aiuto di un supporto per storte a tubo, immergere a metà il pallone a fondo tondo nel bagno d'olio. Sigillare la bocca superiore del pallone con un tappo contenente un ago di spurgo collegato a una siringa e un palloncino di azoto attaccato.
Sigillare ermeticamente l'altro collo del pallone per evitare la fuoriuscita di azoto dal mezzo di reazione. Preriscaldare l'intero gruppo a 80 gradi Celsius in un'atmosfera inerte mantenuta attraverso lo spurgo con azoto. Versare 0,1 molari di chinolina e 0,105 molari di 1-bromoesadecano nel sistema di reazione.
Mescolare continuamente la miscela a 2.500-3.000 giri/min per tre giorni in ambiente inerte e a temperatura costante. Successivamente, sciogliere il solido ottenuto in una miscela di uno è a due toluene etanoato. Raffreddare il composto a meno 15 gradi Celsius in un congelatore.
Per filtrare la miscela, collegare un imbuto Buchner a una pompa a vuoto e un pallone filtrante attraverso il tubo. Posizionare una membrana filtrante in polipropilene con una dimensione dei pori di 0,45 micrometri sul fondo dell'imbuto. Versare una piccola quantità della miscela di solvente attraverso il filtro per creare una tenuta adeguata.
Dopo il filtraggio, versare gradualmente il toluene freddo attraverso l'imbuto per lavare il prodotto filtrato. Misurare da uno a 10 milligrammi del composto e scioglierlo in un millilitro di cloroformio deuterato. Utilizzando una siringa da un millilitro, iniettare il composto disciolto in una provetta NMR.
Per prevedere le proprietà ADMET, aprire il software ADMET Lab 2.0 e inserire i SMILES canonici del liquido ionico desiderato. Eseguire il programma per ottenere vari parametri che convalidano il potenziale biologico del composto. Ceppo fungino di sottocoltura di Candida albicans in brodo di peptone destrosio di lievito per 16 ore a 37 gradi Celsius sotto agitazione.
Nel frattempo, versare 25 millilitri di destrosio peptone di lievito appena preparato contenente il 15% di agar in una piastra di Petri da 90 millimetri e lasciare solidificare il terreno. Utilizzando un divaricatore di vetro, distribuire circa 100 microlitri di inoculo fungino appena preparato sulla superficie del terreno. Dopo cinque-sette minuti, usa una pinza per posizionare un disco di carta circolare sterile di cinque-sei millimetri al centro della piastra.
Aggiungere sul disco 50 microlitri di acqua liquida ionica sintetizzata da 0,1 millimolari come controllo del solvente e amfotericina B come controllo positivo. Mettere il piatto in frigorifero per 30 minuti per garantire una corretta diffusione del liquido ionico nell'agar. Incubare la piastra a 37 gradi Celsius per 24 ore.
Il giorno successivo, utilizzare una bilancia per misurare la zona di inibizione. Utilizzando la formula data, calcolare l'area sotto la zona di inibizione. Negli spettri NMR del protone, il prodotto 1-esadecilchinolina-1-bromuro di io ha mostrato i segnali protonici attesi a valori delta di 9,34 e 7,20, confermando la struttura del composto sintetizzato.
Gli spettri NMR al carbonio 13 dell'1-esadecilchinolina-1-io-bromuro hanno dimostrato segnali chiari a delta 143, 131 e 29 PPM. Il composto ha mostrato un significativo potenziale antimicotico contro la Candida albicans, come dimostrato da una pronunciata zona di inibizione nel saggio di diffusione del disco.
