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3.9 : シクロアルカンの立体構造

アドルフ・フォン・バイヤーは、角ひずみの概念を使用して、大小のシクロアルカン環の不安定性を説明しようとしました。これは、sp3 混成炭素の理想的な 109.5° 四面体値からの結合角の偏差によって引き起こされるひずみです。 ただし、シクロプロパンとシクロブタンは、高度に圧縮された結合角から予想されるように歪みますが、シクロペンタンは予測よりも歪みがあり、シクロヘキサンは事実上歪みがありません。 したがって、すべてのシクロアルカンが平面であるという仮定に基づいたバイヤーの理論は誤りであり、実際には、ほとんどのシクロアルカンは非平面構造をとります。

3つの炭素を持つ環状型アルカンであるシクロプロパンは、その平面構造が高度に圧縮されているため、最も高い角ひずみを持ち、理想値から 49.5° ずれています。 さらに、シクロプロパンは、6 つの C-H 結合間の相互作用によりねじれひずみを生じます。 したがって、シクロプロパンの全体的な環ひずみは 116 kJ/mol になります。 平面状のシクロプロパンとは異なり、シクロブタンはより安定した、折り畳まれた非平面状の立体構造をとります。 折り畳むと、仮想の平面シクロブタンと比較して角ひずみがわずかに増加しますが、10 個の水素が重なり合うことによるねじれひずみは大幅に軽減されます。 シクロブタンの全体的なひずみは 110 kJ/mol です。 シクロペンタンは、エンベロープ構造として知られる非平面構造もとります。 シクロペンタンの仮想的な平面形状と比較して、エンベロープ形状では結合角がわずかに減少しており、これにより角ひずみがわずかに増加します。 ただし、10 個の C-H 結合の重なりによるねじれひずみは大幅に軽減されます。 したがって、シクロペンタン中の全体のひずみは 27 kJ/mol になります。

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