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12.2 : アルデヒドの IUPAC 命名法

アルデヒドは、IUPAC によって設定された体系的な命名規則に基づいて命名されます。 非環式アルデヒドの場合、アルデヒド (-CHO) 基を含む最長の炭素鎖が親鎖とみなされます。 アルデヒドは、炭化水素名の最後の文字「e」を「al」に置き換えることによって命名されます。 たとえば、単純な炭素数 7 員の非環式アルデヒドは、ヘプタンに由来するヘプタナールと呼ばれます。 炭素鎖にはアルデヒド炭素から番号が付けられますが、アルデヒド炭素の位置値 (1) は名前に含まれていません。 炭素鎖上に存在する置換基の名前は、対応するロケント値とともに、親名の接頭辞として含まれます。

Figure1

図1: ヘプタナール

環状アルデヒドは、環の親名の末尾に「カルバルデヒド」という単語を追加して命名されます。 たとえば、-CHO 基がシクロヘキサンに結合したアルデヒドは、シクロヘキサンカルバルデヒドと呼ばれます。 環状アルデヒドの炭素鎖の番号付けは、アルデヒド炭素から始まるわけではありません。 代わりに、隣接する環炭素から始まり、置換基 (2-エチルシクロヘキサンカルバルデヒドなど) に最小値を与える方向に続きます。

Figure2

図2: 2-エチルシクロヘキサンカルバルデヒド

分子に異なる官能基がある場合、酸が最も優先され、次にエステル、アルデヒド、ケトン、アルコールが続きます。 化合物が親鎖にアルデヒド基とより優先度の高い基を含む場合、アルデヒド基は置換基とみなされます。 つまり、親炭素鎖の番号付けは、優先順位の高いグループから始まります。 アルデヒド基が親鎖の末端にある場合、アルデヒド基の存在は、その位置値とともに親名に接頭辞「オキソ」を付けることによって示されます。 たとえば、3-オキソプロパン酸では、アルデヒド基の炭素原子は炭素数 3 員の親鎖の一部です。

Figure3

図3: 3-オキソプロパン酸

ただし、アルデヒド基が親鎖の置換基である場合は、ホルミル基としても表されます。 たとえば、2-ホルミル安息香酸では、アルデヒド基はベンゼンの優先順位が低い置換基です。

Figure4

図4: 2-ホルミル安息香酸

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IUPAC NomenclatureAldehydesAcyclic AldehydesCyclic AldehydesParent ChainSubstituentsLocant ValuesFormyl GroupFunctional Group Priority

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