14.2 : カルボン酸誘導体の命名法: 酸ハロゲン化物、エステル、酸無水物

酸ハロゲン化物の命名

酸ハロゲン化物の IUPAC および一般名は、対応するカルボン酸の「酸」を「ハロゲン化イル」に変更することに由来しています。 たとえば、以下に示すように、IUPAC 名の塩化エタノイルはエタン酸に由来し、一般名である塩化アセチルは酢酸に由来します。

IUPAC:	エタン酸	塩化エタノイル
一般：	酢酸	塩化アセチル

環状酸ハロゲン化物は、接尾語の「カルボン酸」を「ハロゲン化カルボニル」に置き換えて命名されます。 たとえば、塩化アセチル基がシクロヘキサン環に結合している場合、得られる化合物は親のシクロヘキサンカルボン酸に由来する塩化シクロヘキサンカルボニルと呼ばれます。

IUPAC:	シクロヘキサンカルボン酸	シクロヘキサンカルボニルクロリド
一般：	シクロヘキサンカルボン酸	シクロヘキサンカルボニルクロリド

エステルの命名

エステルは、最初に酸素原子に結合したアルキル基を引用し、次に酸の名前を追加することによって命名されます。ここで、接尾辞「ic 酸」は「ate」に置き換えられます。 この例では、エステルの IUPAC 名はエタン酸に由来するエタン酸メチルであり、一般名である酢酸メチルは酢酸に由来しています。

IUPAC:	エタン酸	エタン酸メチル
一般：	酢酸	酢酸メチル

ラクトンとも呼ばれる環状エステルは、親酸の接尾辞「ic 酸」を「オラクトン」に置き換えることによって命名されます。 次の例は環状 4 員エステルの例で、IUPAC と一般名はそれぞれブタノラクトンとブチロラクトンです。

IUPAC 名の場合、環上の酸素原子の位置は、カルボニル炭素から開始して炭素に番号を付け、それを接頭辞として追加することによって推定されます。 したがって、ブタノラクトンは 4-ブタノラクトンになります。 一般的な名前では、数字はギリシャ文字に置き換えられます。 ただし、カルボニル炭素に隣接する炭素原子が最初に標識され、γ-⁠ブチロラクトンという名前が付けられます。

IUPAC:	ブタン酸	4-ブタノラクトン
一般：	酪酸	γ-ブチロラクトン

酸無水物の命名

酸無水物は対称または非対称の場合があります。 対称無水物は 2 つの同一のカルボン酸の混合物から形成され、接尾語の「酸」を「無水物」に変更することで命名されます。 たとえば、IUPAC 名である無水エタン酸はエタン酸に由来し、一般名である無水酢酸は酢酸に由来します。

IUPAC:	エタン酸	無水エタン酸
一般：	酢酸	無水酢酸

対照的に、非対称無水物は 2 つの異なる酸の混合物から形成され、両方の酸をアルファベット順に引用し、その後に接尾語「無水物」を付けることで名前が付けられます。 次の例では、IUPAC と一般名はそれぞれ無水エタン酸プロピオン酸と無水酢酸プロピオン酸です。

IUPAC:	エタン酸	プロパン酸	エタノールプロパン酸無水物
一般：	酢酸	プロピオン酸	無水酢酸プロピオン酸

非環状酸無水物とは異なり、環状無水物はジカルボン酸から合成されます。 ただし、命名法は同じ規則に従い、接尾語の「酸」を「無水物」に置き換えることによって化合物が命名されます。 以下に示すように、IUPAC 名であるブタン二酸無水物はブタン二酸に由来し、一般名である無水コハク酸はコハク酸に由来します。

IUPAC:	ブタン二酸	無水ブタン二酸
一般：	コハク酸	無水コハク酸