グリニャール反応

ソース: Vy 雅洞、Faben クルス、化学科、カリフォルニア大学、アーバイン、カリフォルニア州

この実験は、グリニャール反応を適切に遂行する方法を実演します。有機金属試薬の形成は、マグネシウムとハロゲン化アルキル グリニャール試薬を合成によって実証されます。グリニャール試薬の一般的な使用方法を示すためには、新しい炭素-炭素結合を形成することにより二次アルコールを生成するため、カルボニルに求核攻撃が実行されます。

1. グリニャール試薬の生成

1. 炎ドライ電磁攪拌棒丸底フラスコ。
2. マグネシウムを追加 (1.1 Mg 当量) 丸底フラスコに。
3. 少量のヨウ素を追加 (私₂、いくつかの結晶)。ヨウ素添加が mg 取り外し MgO の表面に任意の MgO を削除するために使用できる Mg、ハロゲン化アリール/アルキル接触し反応します。開始と超音波またはヨウ化メチルまたは 1, 2, dibromoethane を追加することができます。
4. 反応混合物を氷浴で 0 の ° C の冷却します。
5. ゆっくりと臭化アリルの THF (1 M) ソリューションを追加 (1 当量) マグネシウムの丸底フラスコに。
6. 臭化アリルのソリューションを追加すると、室温で 3 h の反応混合物をかき混ぜます。

2 求核付加反応

精製した製品が次の¹H-NMR スペクトルあるはず: ¹H NMR δ 7.23 739万 (m, 5 H)、6.60 (d、 J = 16.0 Hz、1 H)、6.23 (dd、 J = 6.4 Hz、1 H)、5.84 m (1 H)、5.14-5.20 (m, 2 H)、4.35 (q、 J = 6.4 Hz、1 H)、2.37 2.43 (m, 2 H)1.9 (br s, 1 H)。

この実験は、ハロゲン化アリール/アルキルからグリニャール試薬を合成する方法とグリニャール試薬を使用して新しい炭素-炭素結合を構築するカルボニル化合物への求核付加を実行する方法を説明しました。

グリニャール反応は合成化学の世界ではされている、大学の研究室、国立研究所、製薬会社で使用されます。単純なグリニャール試薬、市販されているが、しば...

1. Angew. Chem. Int. Ed.,2003, 42, 4302.