12.2 : Nomenklatura aldehydów IUPAC

Nazwy aldehydów opierają się na systematycznych zasadach nomenklatury ustalonych przez IUPAC. W przypadku aldehydów acyklicznych za łańcuch macierzysty uważa się najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę aldehydową (–CHO). Nazwa aldehydu następuje poprzez zastąpienie ostatniej litery „e” w nazwie węglowodoru literą „al”. Na przykład prosty, siedmioczłonowy aldehyd acykliczny to heptanal i pochodzi z heptanu. Łańcuch węglowy numeruje się rozpoczynając od węgla aldehydowego, chociaż wartość lokantu węgla aldehydowego – 1 – nie jest zawarta w nazwie. Nazwy dowolnych podstawników obecnych w łańcuchu węglowym są zawarte jako przedrostki nazw macierzystych, wraz z odpowiadającymi im wartościami lokantów.

Rysunek 1: Heptanal

Aldehydy cykliczne nazywane są przez dodanie słowa „karbaldehyd” na końcu nazwy macierzystej pierścienia. Na przykład aldehyd z grupą –CHO połączoną z cykloheksanem nazywany jest cykloheksanokarbaldehydem. Numeracja łańcucha węglowego w cyklicznym aldehydzie nie zaczyna się od węgla aldehydowego; zamiast tego zaczyna się od sąsiadującego z nim węgla w pierścieniu i kontynuuje w kierunku, który daje najniższą wartość podstawnikowi, na przykład 2-etylocykloheksanokarbaldehydowi.

Rysunek 2: 2-etylocykloheksanokarbaldehyd

Jeśli cząsteczka ma różne grupy funkcyjne, najwyższy priorytet mają kwasy, a następnie estry, aldehydy, ketony i alkohole. Gdy związek zawiera grupę aldehydową i grupę o wyższym priorytecie w łańcuchu macierzystym, grupę aldehydową uważa się za podstawnik; oznacza to, że numeracja macierzystego łańcucha węglowego rozpoczyna się od grupy o wyższym priorytecie. Obecność grupy aldehydowej jest wskazywana przez przedrostek „okso” do nazwy macierzystej wraz z wartością jej lokantu, jeśli grupa aldehydowa znajduje się na końcu łańcucha macierzystego; na przykład kwas 3-oksopropanowy, w którym atom węgla grupy aldehydowej jest częścią trójwęglowego łańcucha macierzystego.

Rysunek 3: Kwas 3-oksopropanowy

Jednakże, jeśli grupa aldehydowa jest podstawnikiem łańcucha macierzystego, jest ona również przedstawiana jako grupa formylowa; na przykład kwas 2-formylobenzoesowy, w którym grupa aldehydowa jest podstawnikiem benzenu o niższym priorytecie.

Rysunek 4: Kwas 2-formylobenzoesowy