14.2 : Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych: halogenki, estry i bezwodniki kwasowe

Nazewnictwo halogenków kwasowych

Nazwy IUPAC i zwyczajowe halogenków kwasowych pochodzą od odpowiednich kwasów karboksylowych poprzez zmianę „kwasu owy” na „halogenek ylu”. Na przykład, jak pokazano poniżej, nazwa IUPAC chlorek etanoilu pochodzi od kwasu etanowy, a nazwa zwyczajowa, chlorek acetylu, pochodzi od kwasu octowego.

IUPAC:	Kwas etanowy	Chlorek acetylu
Nazwa zwyczajowa::	Kwas octowy	Chlorek etanoilu

Nazwy cyklicznych halogenków kwasowych polegają na zastąpieniu przyrostka „kwas karboksylowy” słowem „halogenek karbonylu”. Na przykład, jeśli grupa chlorku acetylu jest związana z pierścieniem cykloheksanowym, powstały związek nazywany jest chlorkiem cykloheksanokarbonylu i pochodzi od macierzystego kwasu cykloheksanokarboksylowego.

IUPAC:	Kwas cykloheksanokarboksylowy	Chlorek cykloheksanokarbonylu
Nazwa zwyczajowa:	Kwas cykloheksanokarboksylowy	Chlorek cykloheksanokarbonylu

Nazewnictwo estrów

Pierwszy wyraz nazwy estru otrzymujemy poprzez odrzucenie członu „kwas” z nazwy danego kwasu oraz zmianę końcówki drugiego członu nazwy kwasu z -owy na końcówkę -an lub -ian. W tym przykładzie nazwa estru IUPAC to etanian metylu pochodzący od kwasu etanowego, a nazwa zwyczajowa octan metylu pochodzi od kwasu octowego.

IUPAC:	Kwas etanowy	Etanian metylu
Nazwa zwyczajowa:	Kwas octowy	Octan metylu

Estry cykliczne, zwane także laktonami, nazywane są poprzez zastąpienie przyrostka „kwas” kwasu macierzystego przez „olakton”. Poniższy przykład dotyczy cyklicznego czteroczłonowego estru, którego nazwa IUPAC i zwyczajowa to odpowiednio butanolakton i butyrolakton.

W przypadku nazw IUPAC położenie atomu tlenu w pierścieniu ustala się poprzez numerację węgli zaczynając od węgla karbonylowego i dodanie go jako przedrostka. W ten sposób butanolakton staje się 4-butanolaktonem. W nazwach zwyczajowych liczbę zastępuje się literą grecką; jednakże atom węgla sąsiadujący z węglem karbonylowym jest oznaczony jako pierwszy, nadając nazwę γ-⁠butyrolakton.

IUPAC:	Kwas butanowy	4-butanolakton
Nazwa zwyczajowa:	Kwas masłowy	γ-butyrolakton

Nazewnictwo bezwodników kwasowych

Bezwodniki kwasowe mogą być symetryczne lub niesymetryczne. Symetryczne bezwodniki powstają z mieszaniny dwóch identycznych kwasów karboksylowych i nazywane są poprzez zmianę przyrostka „kwas” na „bezwodnik”. Na przykład nazwa IUPAC bezwodnik etanowy pochodzi od kwasu etanowego, a nazwa zwyczajowa bezwodnik octowy pochodzi od kwasu octowego.

IUPAC:	Kwas etanowy	Bezwodnik etanowy
Nazwa zwyczajowa:	Kwas octowy	Bezwodnik octowy

Natomiast niesymetryczne bezwodniki powstają z mieszaniny dwóch różnych kwasów i nazywane są poprzez przytoczenie obu kwasów w kolejności alfabetycznej, po których następuje przyrostek „bezwodnik”. W poniższym przykładzie nazwy IUPAC i zwyczajowe to odpowiednio bezwodnik etanopropanowy i bezwodnik octowopropionowy.

IUPAC:	Kwas etanowy	Kwas propanowy	Bezwodnik etanowy propionowy
Nazwa zwyczajowa:	Kwas octowy	Kwas propionowy	Bezwodnik octowopropionowy

W przeciwieństwie do bezwodników kwasów acyklicznych, bezwodniki cykliczne syntetyzuje się z kwasów dikarboksylowych. Jednak nomenklatura kieruje się tymi samymi zasadami, a nazwy związków powstają poprzez zastąpienie przyrostka „kwas” słowem „bezwodnik”. Jak pokazano poniżej, nazwa IUPAC bezwodnik butanodiowy pochodzi od kwasu butanodiowego, a nazwa zwyczajowa bezwodnik bursztynowy pochodzi od kwasu bursztynowego.

IUPAC:	Kwas butanodiowy	Bezwodnik butanodiowy
Nazwa zwyczajowa:	Kwas bursztynowy	Bezwodnik bursztynowy