JoVE Logo

Zaloguj się

Regular Claisen condensation is a base-promoted reaction involving identical esters with two α hydrogens, condensing to produce β-ketoesters. It is a nucleophilic acyl substitution reaction wherein one of the ester molecules, upon deprotonation by the base, forms a nucleophilic enolate ion, while the other molecule serves as an electrophile.

Figure1

The condensation reaction requires specific nonaqueous bases, such as alkoxide, which must be similar to the alkoxy group of the ester molecule. The use of different alkoxide ions often leads to the transesterification product. Also, the use of hydroxide bases is avoided as they result in irreversible hydrolysis of the esters to carboxylate ions.

Figure2

Tagi

Claisen CondensationketoestersNucleophilic Acyl SubstitutionEnolate IonEsterTransesterificationBaseAlkoxideHydrolysisCarboxylate Ion

Z rozdziału 15:

article

Now Playing

15.26 : Esters to β-Ketoesters: Claisen Condensation Overview

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.1 : Reaktywność enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.2 : Reaktywność jonów enolanowych

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.3 : Rodzaje enoli i enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Wyświetleń

article

15.4 : Konwencje mechanizmu enolatu

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Wyświetleń

article

15.5 : Regioselektywne tworzenie enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Wyświetleń

article

15.6 : Stereochemiczne efekty enolizacji

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Wyświetleń

article

15.7 : Katalizowana kwasem α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.5K Wyświetleń

article

15.8 : Wspomagane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Wyświetleń

article

15.9 : Wielokrotne halogenowanie ketonów metylowych: reakcja haloformowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.10 : α-halogenowanie pochodnych kwasów karboksylowych: przegląd

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.11 : α-bromowanie kwasów karboksylowych: reakcja Hella-Volharda-Zelinskiego

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.12 : Reakcje związków α-halokarbonylowych: substytucja nukleofilowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.13 : Nitrozacja enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.14 : Tworzenie wiązań C-C: przegląd kondensacji aldolowej

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.4K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone