14.3 : Nazewnictwo pochodnych kwasów karboksylowych: amidy i nitryle

Nazywanie amidów

IUPAC i nazwy zwyczajowe amidów pochodzą od macierzystego kwasu karboksylowego poprzez zastąpienie odpowiednio przyrostków „kwas” słowem „amid”. W poniższym przykładzie nazwa IUPAC „etanoamid” pochodzi od kwasu etanowego, a nazwa zwyczajowa „acetamid” pochodzi od kwasu octowego.

IUPAC:	Kwas etanowy	Etanoamid
Wspólny:	Kwas octowy	Acetamid

Las grupy alkilowe związane z atomem azotu amidów określa się jako N-alkil lub N,N-dialkil, przy czym grupy są wymienione w kolejności alfabetycznej.

Na przykład, jeśli atom azotu jest związany z grupą metylową, nazwa IUPAC to N-metyloetanoamid, a nazwa zwyczajowa to N-metyloacetamid.

Jeśli atom azotu jest przyłączony do dwóch identycznych grup, np. dwóch grup metylowych, nazwa IUPAC to N,N-dimetyloetanamid, a nazwa zwyczajowa to N,N-dimetyloacetamid.

Jeśli jednak te dwie grupy są różne, np. grupa metylowa i grupa etylowa, nazwa IUPAC to N-etylo-N-metyloetanoamid, a nazwa zwyczajowa to N-etylo-N-metyloacetamid.

IUPAC:	N-metyloetanamid	N,N-dimetyloetanoamid	N-etylo-N-metyloetanoamid
Wspólny:	N-metyloacetamid	N,N-dimetyloacetamid	N-etylo-N-metyloacetamid

Kiedy grupa amidowa jest przyłączona do pierścienia, przyrostek „kwas karboksylowy” zastępuje się słowem „karboksyamid”. Na przykład, jeśli grupa amidowa jest związana z cykloheksanem, powstały związek nazywa się cykloheksanokarboksamidem, otrzymywanym z macierzystego kwasu cykloheksanokarboksylowego.

IUPAC:	Kwas cykloheksanokarboksylowy	Cykloheksanokarboksyamid
Powszechna nazwa	Kwas cykloheksanokarboksylowy	Cykloheksanokarboksyamid

Amidy cykliczne, zwane także laktamami, nazywane są przez zastąpienie przyrostka „kwas” kwasu macierzystego słowem „olaktam”. Na przyklad nazwa IUPAC cyklicznego czteroczlonowego estru pokazanego ponizej to butanolaktam pochodzacy od kwasu butanowego, a nazwa zwyczajowa to butyrolaktam otrzymywany z kwasu maslowego. W przypadku nazw IUPAC polozenie atomu tlenu w pierscieniu jest wskazywane poprzez

numeracje wegli, zaczynajac od wegla karbonylowego. Numer jest dodawany jako przedrostek, a nazwa butanolaktam zmienia sie na 4-butanolaktam.

W przypadku nazw zwyczajowych liczbe zastepuje sie litera grecka; jednakze atom wegla sasiadujacy z weglem karbonylowym jest oznaczony jako pierwszy, nadajac nazwe .

-butyrolaktam.

IUPAC:	Kwas butanowy	4-butanolaktam
Powszechna nazwa:	Kwas maslowy	γ--butyrolaktam

Nazywanie nitryli

Nazwy nitryli IUPAC powstają przez dodanie przyrostka „nitryl” do macierzystego alkanu. W poniższym przykładzie nazwa IUPAC, etanonitryl, pochodzi od macierzystego etanu. W przypadku nazw zwyczajowych przyrostek „kwas lodowy” kwasu macierzystego zastępuje się słowem „onitryl”. Jak pokazano poniżej, nazwa zwyczajowa, acetonitryl, pochodzi z kwasu octowego.

IUPAC:	Kwas etanowy	Etanonitryl
Powszechna nazwa:	Kwas octowy	Acetonitryl

Jeżeli grupa nitrylowa jest przyłączona do pierścienia cykloalkanowego, jako pierwszy wymieniany jest macierzysty cykloalkan, po którym następuje przyrostek „karbonitryl”. Na przykład, jeśli grupa nitrylowa jest związana z cykloheksanem, związek nazywa się cykloheksanokarbonitrylem i jest otrzymywany z macierzystego kwasu cykloheksanokarboksylowego.

IUPAC:	Kwas cykloheksanokarboksylowy	Cykloheksanokarbonitryl
Powszechna nazwa:	Kwas cykloheksanokarboksylowy	Cykloheksanokarbonitryl