13.10 : Obszar częstotliwości IR: Rozciąganie alkenów i karbonylu

Podwójne wiązania w alkenach i związkach karbonylowych wykazują częstotliwości rozciągania w obszarze diagnostycznym widma IR. Ponadto alkeny wykazują rozciąganie winylowe C–H i absorpcję zginania poza płaszczyzną C–H, co jest przydatne do identyfikacji wzorców podstawień.

Na częstotliwości rozciągania wpływa kilka czynników, takich jak rezonans, efekty indukcyjne, odkształcenie pierścienia, moment dipolowy i wiązanie wodorowe. W związku z tym częstotliwość rozciągania podwójnego wiązania karbonylowego zmienia się w różnych grupach funkcyjnych. Absorpcje rozciągania C=O nasyconych estrów i kwasów karboksylowych pojawiają się odpowiednio przy 1735–1750 cm^-1 i 1710–1780 cm^-1, podczas gdy częstotliwości rozciągania karbonylu amidowego pojawiają się przy 1630–1690 cm^-1. Podczas gdy rozciąganie karbonylowe aldehydów i ketonów jest obserwowane w zakresie 1680–1750 cm^-1, aldehydy wykazują charakterystyczną absorpcję rozciągania C–H. W porównaniu do nasyconych związków karbonylowych, delokalizacja obniża absorpcję rozciągania C=O w aromatycznych i nienasyconych związkach karbonylowych.

Grupy karbonylowe wykazują silne sygnały IR ze względu na ich duży moment dipolowy wynikający z rezonansu i efektów indukcyjnych. Gdy wiązanie wibruje, dipol oscyluje, a wiązanie jest otoczone oscylującym polem elektrycznym. To oscylujące pole elektryczne oddziałuje z polem elektrycznym promieniowania IR, zwiększając wydajność absorpcji IR.

Podwójne wiązania alkenowe, o znacznie mniejszych momentach dipolowych, mają słabsze oscylujące pola elektryczne, które są nieefektywne w pochłanianiu promieniowania IR. W rezultacie wiązania C=C wytwarzają stosunkowo słabe sygnały, podczas gdy sygnały absorpcji karbonylowej należą do najsilniejszych w widmie IR.