JoVE Logo

Zaloguj się

15.40 : Nienolizowalne aldehydy do kwasów i alkoholi: reakcja Cannizzaro

Reakcja Cannizzaro jest reakcją redoks wspomaganą zasadą, w wyniku której powstaje alkohol pierwszorzędowy i kwas karboksylowy z dwóch cząsteczek nienolizującego aldehydu. Reakcja zaczyna się, gdy anionowy odpowiednik zasady atakuje węgiel karbonylowy, w wyniku czego powstaje pośredni alkoholan tetraedryczny. Następnie zasada oddziela proton od związku pośredniego, tworząc niestabilną formę dianionową. Ten związek pośredni umożliwia uwolnienie aldehydowego wodoru w postaci jonu wodorkowego. Międzycząsteczkowe przesunięcie wodorku na inną cząsteczkę aldehydu powoduje powstanie jonu alkoholanowego i karboksylanowego. Bardziej zasadowy alkoholan ulega protonowaniu przez cząsteczkę wody, tworząc alkohol, podczas gdy karboksylan ulega protonowaniu poprzez obróbkę kwasową, dając kwas karboksylowy. Reakcję dysproporcjonowania obejmującą dwa różne aldehydy nazywa się skrzyżowaną reakcjąCannizzaro.

Tagi

Cannizzaro ReactionNonenolizable AldehydesPrimary AlcoholCarboxylic AcidRedox ReactionAlkoxide IntermediateHydride IonIntermolecular Hydride ShiftCarboxylate IonProtonationDisproportionation ReactionCrossed Cannizzaro Reaction

Z rozdziału 15:

article

Now Playing

15.40 : Nienolizowalne aldehydy do kwasów i alkoholi: reakcja Cannizzaro

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.1 : Reaktywność enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.2 : Reaktywność jonów enolanowych

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.3 : Rodzaje enoli i enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Wyświetleń

article

15.4 : Konwencje mechanizmu enolatu

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.1K Wyświetleń

article

15.5 : Regioselektywne tworzenie enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Wyświetleń

article

15.6 : Stereochemiczne efekty enolizacji

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Wyświetleń

article

15.7 : Katalizowana kwasem α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.6K Wyświetleń

article

15.8 : Wspomagane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Wyświetleń

article

15.9 : Wielokrotne halogenowanie ketonów metylowych: reakcja haloformowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Wyświetleń

article

15.10 : α-halogenowanie pochodnych kwasów karboksylowych: przegląd

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Wyświetleń

article

15.11 : α-bromowanie kwasów karboksylowych: reakcja Hell-Volhard-Zelinski’ego

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.12 : Reakcje związków α-halokarbonylowych: substytucja nukleofilowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.13 : Nitrozacja enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Wyświetleń

article

15.14 : Tworzenie wiązań C-C: przegląd kondensacji aldolowej

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.5K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone