Reakcja Cannizzaro jest reakcją redoks wspomaganą zasadą, w wyniku której powstaje alkohol pierwszorzędowy i kwas karboksylowy z dwóch cząsteczek nienolizującego aldehydu. Reakcja zaczyna się, gdy anionowy odpowiednik zasady atakuje węgiel karbonylowy, w wyniku czego powstaje pośredni alkoholan tetraedryczny. Następnie zasada oddziela proton od związku pośredniego, tworząc niestabilną formę dianionową. Ten związek pośredni umożliwia uwolnienie aldehydowego wodoru w postaci jonu wodorkowego. Międzycząsteczkowe przesunięcie wodorku na inną cząsteczkę aldehydu powoduje powstanie jonu alkoholanowego i karboksylanowego. Bardziej zasadowy alkoholan ulega protonowaniu przez cząsteczkę wody, tworząc alkohol, podczas gdy karboksylan ulega protonowaniu poprzez obróbkę kwasową, dając kwas karboksylowy. Reakcję dysproporcjonowania obejmującą dwa różne aldehydy nazywa się skrzyżowaną reakcjąCannizzaro.
Z rozdziału 15:
Now Playing
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
1.9K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.4K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.6K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.9K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Wyświetleń
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.5K Wyświetleń
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone