Chemoselective voorbereiding van 1,1,2-Triiodoalkenes op basis van de oxidatieve jodering van Terminal alkynen, 1-Iodoalkynes en 1,2-Diiodoalkenes

We presenteren de chemoselective synthese van 1-(iodoethynyl) -4-methylbenzeen, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzeen en 1-methyl - 4-(1,2,2-triiodovinyl) benzeen als representatieve voorbeelden voor de voorbereiding van de concrete chemoselective van 1-iodoalkynes , 1,2-diiodoalkenes en 1,1,2-triiodoalkenes van de chemoselective jodering van terminal alkynen gemedieerd door hypervalent-jodium reagentia. De chemoselectivity werd bevestigd met behulp van p- tolylethyne als substraat model op het scherm van een verscheidenheid van bronnen van jodium en/of de hypervalent-jodium reagentia. Een combinatie van tetrabutylammoniumwaterstofsulfaat jodide (TBAI) en (diacetoxyiodo) benzeen (PIDA) genereert selectief 1-iodoalkynes, terwijl een combinatie van KI en PIDA 1,2-diiodoalkenes genereert. Een one-pot synthese op basis van zowel TBAI-PIDA en KI-PIDA levert de corresponderende 1,1,2-triiodoalkenes. Deze protocollen werden vervolgens toegepast op de synthese van synthetisch belangrijk aromatische en alifatische 1-iodoalkynes 1,2-diiodoalkenes en 1,1,2-triiodoalkenes, die zijn verkregen in goede opbrengst met uitstekende chemoselectivity.