Chemische Herstellung von 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes und 1,1,2-Triiodoalkenes basierend auf den oxidativen Jodierung von Terminal Alkinen

Wir präsentieren die chemische Synthese von 1-(Iodoethynyl) -4-Methylbenzene, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-Methylbenzene und 1-Methyl - 4-(1,2,2-Triiodovinyl) Benzol als repräsentative Beispiele für die praktische chemische Zubereitung von 1-Iodoalkynes , 1,2-Diiodoalkenes und 1,1,2-Triiodoalkenes aus der chemische Jodierung von terminal Alkinen vermittelt durch hypervalentem-Iod-Reagenzien. Die Chemoselectivity wurde durch den Einsatz von p- Tolylethyne als Modell Substrat eine Vielzahl von Jod Quellen und/oder die hypervalentem-Iod-Reagenzien auf den Bildschirm bestätigt. Eine Kombination aus Tetrabutylammonium Jodid (TBAI) und (Diacetoxyiodo) Benzol (PIDA) erzeugt selektiv 1-Iodoalkynes, während eine Kombination von KI und PIDA 1,2-Diiodoalkenes erzeugt. Eine ein-Topf-Synthese basierend auf TBAI-PIDA und KI-PIDA liefert die entsprechenden 1,1,2-Triiodoalkenes. Diese Protokolle wurden anschließend in die Synthese von synthetisch wichtig aromatischen und aliphatischen 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes und 1,1,2-Triiodoalkenes, die in guter Ausbeute mit ausgezeichneten Chemoselectivity gewonnen wurden angewendet.