Chemoselective preparazione di 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes e 1,1,2-Triiodoalkenes basato sull'iodurazione ossidativo degli alchini terminali

Vi presentiamo la sintesi di chemoselective di 1-(iodoethynyl) -4-methylbenzene,-(1,2-diiodovinyl)-4-1 methylbenzene e 1-metil - 4-(1,2,2-triiodovinyl) benzene come esempi rappresentativi per la preparazione di chemoselective pratico di 1-iodoalkynes , 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes dall'iodurazione chemoselective degli alchini terminali mediata dai reagenti di iodio ipervalente. La chemoselettività è stata confermata usando p- tolylethyne come un substrato di modello per lo screening di una varietà di fonti di iodio e/o i reagenti di iodio ipervalente. Una combinazione di tetrabutilammonio ioduro (TBAI) e (diacetoxyiodo) benzene (PIDA) selettivamente genera 1-iodoalkynes, mentre una combinazione di KI e PIDA genera 1,2-diiodoalkenes. Una sintesi one-pot sulla base sia TBAI-PIDA e KI-PIDA produce il corrispondente 1,1,2-triiodoalkenes. Questi protocolli sono stati successivamente applicati alla sintesi di sinteticamente importanti aromatici e alifatici 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes, che sono stati ottenuti in buona resa con eccellente chemoselettività.