Chemoselective utarbeidelse av 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes og 1,1,2-Triiodoalkenes basert på den oksidativt Iodination av Terminal Alkynes

Vi presenterer chemoselective syntese av 1-(iodoethynyl) -4-methylbenzene, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzene og 1-metyl - 4-(1,2,2-triiodovinyl) benzen som eksemplene for praktisk chemoselective utarbeidelse av 1-iodoalkynes , 1,2-diiodoalkenes og 1,1,2-triiodoalkenes fra chemoselective-iodination av terminal alkynes formidlet av hypervalent-jod reagenser. Chemoselectivity ble bekreftet ved hjelp av p- tolylethyne som en modell substrat for å skjermen en rekke jod kilder og/eller hypervalent-jod reagenser. En kombinasjon av tetrabutylammonium iodide (TBAI) og (diacetoxyiodo) benzen (PIDA) genererer selektivt 1-iodoalkynes, mens en kombinasjon av KI og PIDA genererer 1,2-diiodoalkenes. One-pot syntese basert på både TBAI-PIDA og KI-PIDA gir den tilsvarende 1,1,2-triiodoalkenes. Disse protokollene ble senere brukt til syntesen av syntetisk viktig aromatiske og alifatisk 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes og 1,1,2-triiodoalkenes, som ble oppnådd i god avkastning med utmerket chemoselectivity.