Preparação Quimiosseletiva de 1-iodoalquinos, 1,2-diiodoalqueenos e 1,1,2-triiodoalqueenos Baseada na Iodação Oxidativa de Alquinos Terminais

Apresentamos a síntese de chemoselective de 1-(iodoethynyl) -4-metilbenzeno,-(1,2-diiodovinyl)-4-1 metilbenzeno e 1-metil - 4-(1,2,2-triiodovinyl) benzeno como exemplos representativos para a preparação de chemoselective prático de 1-iodoalkynes , 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes da chemoselective iodação de alcinos terminais mediada por reagentes de iodo hipervalente-. A quimioseletividade foi confirmada usando p- tolylethyne como um substrato de modelo para uma variedade de fontes de iodo e/ou os reagentes de iodo hipervalente-de tela. Uma combinação de tetrabutilamónio iodeto (TBAI) e (diacetoxyiodo) benzeno (PIDA) seletivamente gera 1-iodoalkynes, enquanto que uma combinação de KI e PIDA gera 1,2-diiodoalkenes. Uma síntese de um pot-baseada em dois TBAI-PIDA e KI-PIDA rende o correspondente 1,1,2-triiodoalkenes. Estes protocolos foram posteriormente aplicados à síntese de sinteticamente importante aromáticos e alifáticos iodoalkynes-1, 1,2-diiodoalkenes e 1,1,2-triiodoalkenes, que foram obtidos em bom rendimento com excelente quimioseletividade.