Chemoselective подготовка 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes и 1,1,2-Triiodoalkenes основе окислительного йодированию терминала алкины

Мы представляем синтез chemoselective 1-(iodoethynyl) -4-метилбензол, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-метилбензол и 1-метил - 4-(1,2,2-triiodovinyl) бензол как показательные примеры подготовки практических chemoselective 1-iodoalkynes , 1,2-diiodoalkenes и 1,1,2-triiodoalkenes из chemoselective йодированию терминала алкинам опосредовано hypervalent йод реагентов. Chemoselectivity было подтверждено с помощью p- tolylethyne как модель субстрат для различных источников йода и/или hypervalent йод реагентов. Сочетание tetrabutylammonium йодид (TBAI), бензол (diacetoxyiodo) (PIDA) избирательно генерирует 1-iodoalkynes, в то время как сочетание KI и PIDA генерирует 1,2-diiodoalkenes. Однореакторный синтез на основе TBAI-PIDA и Ки-PIDA дает соответствующий 1,1,2-triiodoalkenes. Эти протоколы были впоследствии применяется к синтезу синтетически важные ароматические и алифатические 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes и 1,1,2-triiodoalkenes, которые были получены в хороший урожай с отличным chemoselectivity.