Preparación estereoselectiva de 1 Iodoalkynes, 1, 2-Diiodoalkenes y 1.1.2-Triiodoalkenes basado en la yodación oxidativa de alquinos terminales

Presentamos la Síntesis estereoselectiva de 1-(iodoethynyl) -4-metilbenceno, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-metilbenceno y 1-metil - 4-(1,2,2-Trimethylpropyl-triiodovinyl) benceno como ejemplos representativos para la preparación estereoselectiva práctica de 1-iodoalkynes , 1, 2-diiodoalkenes y 1.1.2-triiodoalkenes de la yodación estereoselectiva de alquinos terminales mediada por reactivos de yodo hipervalente. El chemoselectivity fue confirmada mediante el uso de p- tolylethyne como sustrato modelo para una variedad de fuentes de yodo y los reactivos de yodo hipervalente. Una combinación de Tetrabutilamonio yoduro (TBAI) y (diacetoxyiodo) benceno (PIDA) genera selectivamente 1-iodoalkynes, mientras que una combinación de KI y PIDA genera 1,2-diiodoalkenes. Una síntesis de un pote basada en TBAI-PIDA y PIDA KI da el correspondiente 1.1.2-triiodoalkenes. Estos protocolos fueron aplicados posteriormente a la síntesis de aromático sintético importante y alifáticos 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes y 1.1.2-triiodoalkenes, que se obtuvieron en el buen rendimiento con excelente chemoselectivity.