Chemoselective beredning av 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes och 1,1,2-Triiodoalkenes baserat på den oxidativa jodering av Terminal alkyner

Vi presenterar chemoselective syntesen av 1-(iodoethynyl) -4-methylbenzene, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzene och 1-metyl - 4-(1,2,2-triiodovinyl) bensen som representativa exempel för praktiska chemoselective beredning av 1-iodoalkynes , 1,2-diiodoalkenes och 1,1,2-triiodoalkenes från den chemoselective jodering av terminal alkyner medieras av trädgård-jod reagenser. Chemoselectivity bekräftades med hjälp av p- tolylethyne som modell substrat till skärmen en mängd jod källor eller trädgård-JOD reagenserna. En kombination av tetrabutylammonium jodid (TBAI) och (diacetoxyiodo) bensen (PIDA) genererar selektivt 1-iodoalkynes, medan en kombination av KI och PIDA genererar 1,2-diiodoalkenes. En one-pot syntes utifrån både TBAI-PIDA och KI-PIDA ger den motsvarande 1,1,2-triiodoalkenes. Dessa protokoll tillämpades därefter till syntesen av syntetiskt viktiga aromatiska och alifatiska 1-iodoalkynes, 1,2-diiodoalkenes och 1,1,2-triiodoalkenes, som erhölls i god avkastning med utmärkta chemoselectivity.