α-Imino γ-Lactones और Alkylidene Pyrazolones के Organocatalytic Cycloadditions के जरिए दवा की तरह Bispirocyclic पाड़ों का कुशल निर्माण

Bispirocyclic पाड़ कई प्राकृतिक उत्पादों है कि विविध और आकर्षक जैविक गतिविधियों का प्रदर्शन में महत्वपूर्ण संरचनात्मक उपइकाईयों में से एक हैं । हाल ही में, हम एक कुशल organocatalytic रणनीति है, जो enantiomerically समृद्ध bispiro की एक किस्म के लिए सतही का उपयोग प्रदान करता है विकसित किया है [γ-butyrolactone-pyrrolidin-4, 4 '-pyrazolone] कंकाल । इस पत्र में, हम एक organocatyltic 1, 3-dipolar cycloaddition प्रतिक्रिया के माध्यम से दो spirocyclic कार्बन केंद्रों के साथ दवा की तरह bispirocyclic यौगिकों के असममित संश्लेषण के लिए एक विस्तृत प्रोटोकॉल का प्रदर्शन । Spirocyclization synthons α-imino γ-lactones और alkylidene pyrazolones पहले तैयार किए जाते हैं, जो तब एक cycloaddition bifunctional squaramide की उपस्थिति में एक organocatalyst प्रतिक्रिया के अधीन होते हैं जो उच्च पैदावार में वांछित bispirocycles को वहन करते हैं और उत्कृष्ट stereoselectivities. चिराल उच्च प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (HPLC) उत्पादों की enantiomeric शुद्धता का निर्धारण करने के लिए किया जाता है, और d.r. मूल्य प्रोटॉन परमाणु चुंबकीय अनुनाद द्वारा (¹ज एनएमआर) की जांच की है । उत्पाद का निरपेक्ष विन्यास एक एक्स-रे crystallographic विश्लेषण के अनुसार सौंपा गया है. इस सिंथेटिक रणनीति वैज्ञानिकों उच्च पैदावार और उत्कृष्ट diastereo में bispirocyclic पाड़ों की एक विविधता तैयार करने के लिए अनुमति देता है-और enantioselectivities ।