Дизайн, синтез и фотохимические свойства clickable Caged соединений

Клетки соединений позволяют фото-опосредованные манипуляции физиологии клеток с высоким пространствентемспоральным разрешением. Тем не менее, ограниченное структурное разнообразие имеющихся в настоящее время кэш-групп и трудности в синтетической модификации без ущерба для их фотолиза эффективности являются препятствиями для расширения репертуара клетки соединений для живых клеток Приложений. Поскольку химическая модификация фото-кэширующих групп типа кумарин является перспективным подходом для подготовки клетчатых соединений с разнообразными физическими и химическими свойствами, мы сообщаем о методе синтеза кликабельных соединений, которые могут быть изменены легко с различными функциональными блоками через медь (I)-катализированная циклизация Huisgen. Молекула модульной платформы содержит (6-бромо-7-гидроксикумарин-4-ил) метил (Bhc) группу в качестве фото-группы, которая демонстрирует высокую эффективность фотолиза по сравнению с обычными 2-нитробензилами. Представлены общие процедуры приготовления кликабельных соединений, содержащих амины, спирты и карбоксилаты. Дополнительные свойства, такие как растворимость воды и способность таргетинга клеток, могут быть легко включены в кликабельные соединения в клетке. Кроме того, были измерены физические и фотохимические свойства, включая квантовый выход фотолиза, которые, как было установлено, превосходят соответствующие соединения ВХК. Поэтому описанный протокол можно рассматривать в качестве потенциального решения проблемы отсутствия структурного разнообразия в имеющихся соединениях, содеяненные в клетках.