Sign In

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

In This Article

  • Summary
  • Abstract
  • Introduction
  • Protocol
  • Representative Results
  • Discussion
  • Acknowledgements
  • Materials
  • References
  • Reprints and Permissions

Summary

No presente trabalho, elucidamos a síntese verde do líquido iônico (IL) à base de quinolina, ou seja, brometo de 1-hexadecilquinolina-1-ium {[C16quin]Br} misturando quinolina com um excesso de 1-bromohexadecano, juntamente com sua caracterização detalhada usando medidas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear e infravermelho.

Abstract

A ameaça cada vez maior da Resistência Antimicrobiana (RAM) põe em risco a potência dos antibióticos predominantes contra as infecções implacavelmente geradas por bactérias, vírus, parasitas e fungos, representando uma grande ameaça à saúde e ao bem-estar humanos. Nesse sentido, várias novas moléculas provaram sua coragem, sendo os Líquidos Iônicos (ILs) uma das alternativas mais ecológicas, não voláteis e termicamente estáveis aos antimicrobianos existentes, possuindo alto potencial de solvatação e baixa pressão de vapor. Além disso, a utilização dessas entidades tanto na estabilização quanto na desestabilização de estruturas proteicas e no aumento da atividade enzimática aumentou ainda mais seu potencial na indústria biomédica. Com isso em vista, apresentamos a síntese e caracterização verde da IL à base de quinolina, devido à sua imensa potência antimicrobiana, com baixa citotoxicidade e grande atividade de chaperona artificial. Aqui, manobrar a abordagem de síntese de um pote em condições de reação mais ecológicas e sem solventes não apenas melhorou a eficiência da reação, mas também aumentou o rendimento químico. A pureza do IL sintetizado foi corroborada usando ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H, RMN de 13C e espectroscopia de infravermelho (IR). O potencial biológico do composto sintetizado é ainda validado pela análise de suas propriedades de Absorção, Distribuição, Metabolismo, Excreção e Toxicidade (ADMET) e autenticado usando ensaio de difusão em disco.

Introduction

O crescimento monumental da população mundial é responsável por um tremendo incremento no consumo de uma vasta gama de mercadorias nos últimos anos, incluindo alimentos, medicamentos, bem como outros produtos cruciais para o sustento dos organismos mortais. Isso revigorou a busca por novos compostos químicos com propriedades excepcionalmente especializadas, ecologicamente corretas e benéficas em todo o mundo. Os líquidos iônicos (ILs) provaram ser felizes nesse aspecto. A implicação desses compostos no domínio científico tem reforçado novos empreendimentos na pesquisa em tecnologias químicas contemporâneas1. Em....

Protocol

NOTA: O brometo de 1-hexadecilquinolina-1-ium {[C16quin]Br} foi sintetizado conforme descrito anteriormente por Sharma et al.13.

1. Preparação e esterilização de aparelhos de vidro

NOTA: Isso deve ser feito pelo menos 1 dia antes de configurar a reação para a síntese do composto desejado.

  1. Lave bem um balão de fundo redondo (RB) de 24/29 mL, 250 mL, juntamente com.......

Representative Results

A Figura 2 representa o esquema de reação da reação de Menschutkin envolvida na realização do processo de síntese. O brometo de 1-hexadecilquinolina-1-io, assim sintetizado, foi caracterizado por RMN e espectroscopia de infravermelho. Espera-se que o produto oleoso assim adquirido exiba RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) a δ 9,34 (d, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,80 (t, 1H), 7,30-7,35 (m, 3H), 7,20 (d, 1H), 5,00 (t, 2H), 2,00 (p,2H), 1,30-1,35 (.......

Discussion

Ultimamente, os ILs têm divulgado várias implementações promissoras no campo das ciências bioquímicas, incluindo atividade de redobramento de proteínas/chaperonas, veículos de entrega de medicamentos e/ou catalisadores em várias reações orgânicas. Suas intrigantes propriedades físico-químicas, como sintonia, biocompatibilidade, solubilidade, sustentabilidade, estabilidade, etc., os tornaram potenciais candidatos para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos

Acknowledgements

Os autores agradecem o apoio financeiro da doação recebida do ICMR, Governo da Índia, Delhi-110029 [No./ICMR/ 52/06/2022-BIO/BMS]. Os autores também gostariam de agradecer ao Centro Universitário de Ciência e Instrumentação (USIC), Universidade de Delhi, por estender a ajuda analítica. Kajal Sharma reconhece o apoio financeiro recebido do Departamento de Ciência e Tecnologia por meio do esquema INSPIRE (IF200397).

....

Materials

NameCompanyCatalog NumberComments
1-bromohexadecaneMerckCAS no.112-82-395% pure (as determined by HPLC analysis)
Ethyl acetateMerckCAS no. 205-500-495% pure (as determined by HPLC analysis)
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectrometerJeol, Model: JNM-ECZ 400SNilNil
QuinolineMerckCAS no.91-22-595% pure (as determined by HPLC analysis)
TolueneMerckCAS no. 108-88-395% pure (as determined by HPLC analysis)

References

  1. Vekariya, R. L. A review of ionic liquids: Applications towards catalytic organic transformations. J Mol Liquids. 227 (3), 44-60 (2017).
  2. Pena-Pereira, F., Kloskowski, A., Namieśnik, J.

Explore More Articles

Qu micaEdi o 211Resist ncia antimicrobianaAMRL quidos I nicosILsqu mica verdeILs base de quinolinaEspectroscopia de RMN de 1HEspectroscopia de RMN de 13CEspectroscopia de infravermelhoIR

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved