Síntese Verde de Líquido Iônico à Base de Quinolina

Summary

No presente trabalho, elucidamos a síntese verde do líquido iônico (IL) à base de quinolina, ou seja, brometo de 1-hexadecilquinolina-1-ium {[C₁₆quin]Br} misturando quinolina com um excesso de 1-bromohexadecano, juntamente com sua caracterização detalhada usando medidas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear e infravermelho.

Abstract

A ameaça cada vez maior da Resistência Antimicrobiana (RAM) põe em risco a potência dos antibióticos predominantes contra as infecções implacavelmente geradas por bactérias, vírus, parasitas e fungos, representando uma grande ameaça à saúde e ao bem-estar humanos. Nesse sentido, várias novas moléculas provaram sua coragem, sendo os Líquidos Iônicos (ILs) uma das alternativas mais ecológicas, não voláteis e termicamente estáveis aos antimicrobianos existentes, possuindo alto potencial de solvatação e baixa pressão de vapor. Além disso, a utilização dessas entidades tanto na estabilização quanto na desestabilização de estruturas proteicas e no aumento da atividade enzimática aumentou ainda mais seu potencial na indústria biomédica. Com isso em vista, apresentamos a síntese e caracterização verde da IL à base de quinolina, devido à sua imensa potência antimicrobiana, com baixa citotoxicidade e grande atividade de chaperona artificial. Aqui, manobrar a abordagem de síntese de um pote em condições de reação mais ecológicas e sem solventes não apenas melhorou a eficiência da reação, mas também aumentou o rendimento químico. A pureza do IL sintetizado foi corroborada usando ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H, RMN de 13C e espectroscopia de infravermelho (IR). O potencial biológico do composto sintetizado é ainda validado pela análise de suas propriedades de Absorção, Distribuição, Metabolismo, Excreção e Toxicidade (ADMET) e autenticado usando ensaio de difusão em disco.

Introduction

O crescimento monumental da população mundial é responsável por um tremendo incremento no consumo de uma vasta gama de mercadorias nos últimos anos, incluindo alimentos, medicamentos, bem como outros produtos cruciais para o sustento dos organismos mortais. Isso revigorou a busca por novos compostos químicos com propriedades excepcionalmente especializadas, ecologicamente corretas e benéficas em todo o mundo. Os líquidos iônicos (ILs) provaram ser felizes nesse aspecto. A implicação desses compostos no domínio científico tem reforçado novos empreendimentos na pesquisa em tecnologias químicas contemporâneas¹. Em....

Protocol

NOTA: O brometo de 1-hexadecilquinolina-1-ium {[C₁₆quin]Br} foi sintetizado conforme descrito anteriormente por Sharma et ^al.13.

1. Preparação e esterilização de aparelhos de vidro

NOTA: Isso deve ser feito pelo menos 1 dia antes de configurar a reação para a síntese do composto desejado.

1. Lave bem um balão de fundo redondo (RB) de 24/29 mL, 250 mL, juntamente com.......

Discussion

Ultimamente, os ILs têm divulgado várias implementações promissoras no campo das ciências bioquímicas, incluindo atividade de redobramento de proteínas/chaperonas, veículos de entrega de medicamentos e/ou catalisadores em várias reações orgânicas. Suas intrigantes propriedades físico-químicas, como sintonia, biocompatibilidade, solubilidade, sustentabilidade, estabilidade, etc., os tornaram potenciais candidatos para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos

Materials

Name	Company	Catalog Number	Comments
1-bromohexadecane	Merck	CAS no.112-82-3	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Ethyl acetate	Merck	CAS no. 205-500-4	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectrometer	Jeol, Model: JNM-ECZ 400S	Nil	Nil
Quinoline	Merck	CAS no.91-22-5	95% pure (as determined by HPLC analysis)
Toluene	Merck	CAS no. 108-88-3	95% pure (as determined by HPLC analysis)