6.5 : Ayrılan Grup
Ayrılan grupların doğası, bir nükleofilik ortanık reaksiyonunun sonucunu güçlü bir şekilde etkiler.
Genel olarak, bir nükleofilik ortanık reaksiyonunda, bir nükleofil, ortanık bir ürün verecek şekilde ayrılan grup adı verilen fonksiyonel bir grubu substrattan çıkarır. Bir ayrılan grup, heterolitik bölünme yoluyla substrat molekülünden ayrılır ve elektron çiftini de kendisiyle birlikte alarak, bir anyon veya nötr bir molekül formunda nispeten kararlı bir zayıf baz haline gelir.
Bir nükleofilik ortanık reaksiyonunda halojenür anyonları, ayrılan grup olarak sınıflandırılır. Ayrılan grubun stabilitesi, nükleofilden ne kadar kolay ayrılacağını belirler ve bu da reaksiyonun hızını etkileyebilir.
Halojenür anyonlarının stabilitesi, karşılık gelen hidrohalik asitlerin pKa değerlerinden tahmin edilebilir. En güçlü hidrohalik asidin en zayıf konjuge bazı, en iyi ayrılan grup olarak görev yapan en kararlı anyonu oluşturur. Bu nedenle halojenürler arasında iyodür, bromür ve klorürden daha iyi ayrılan bir gruptur. Florür, zayıf asit HF'nin güçlü bir konjuge bazıdır. Bu nedenle en az kararlı anyondur ve zayıf ayrılan gruptur.
Bazı ayrılan gruplar substrattan nötr bir molekül olarak ayrılır. Örneğin su, protonlanmış substratın heterolitik bölünmesinden sonra nötr bir molekül olarak ayrılır.
JoVE Hakkında
Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır