JoVE Logo

Oturum Aç

10.7 : Alcohols from Carbonyl Compounds: Grignard Reaction

Grignard reagents are one of the most commonly used reagents used to synthesize alcohols from carbonyl compounds. Grignard reagents are organomagnesium halides with a highly polar carbon–magnesium bond. Due to the partial ionic nature ofthe C–Mg bond, the carbon functions as a strong nucleophile and attacks electrophiles like carbonyl carbon.

Magnesium from the reagent coordinates with carbonyl oxygen, further reducing the carbonyl carbon's electron density. Thus, the carbonyl carbon is a stronger electrophile. The carbanionic group of the reagent then attacks this electrophilic carbon to form an alkoxide ion. In the following step, the alkoxide ion is protonated using dilute acid or water to give alcohol.

Different classes of alcohols are formed depending on the type of carbonyl compounds undergoing the reaction. When reacted with a Grignard reagent, formaldehyde converts to a primary alcohol, while all other aldehydes form secondary alcohols. Ketones, on the other hand, give tertiary alcohols. The carbonyl group in a carboxylic acid does not welcome nucleophilic additions with the Grignard reagent. Instead, the reagent acts as a strong base and abstracts a proton from the acid's –COOH group. The derivatives of carboxylic acid, such as esters and acid chlorides, react with two equivalents of Grignard reagent to form tertiary alcohols with a ketone intermediate.

Etiketler

Grignard ReactionAlcoholsCarbonyl CompoundsGrignard ReagentsOrganomagnesium HalidesNucleophileElectrophilesAlkoxide IonFormaldehydePrimary AlcoholAldehydesSecondary AlcoholsKetonesTertiary AlcoholsCarboxylic AcidBaseProtonationEstersAcid Chlorides

Bölümden 10:

article

Now Playing

10.7 : Alcohols from Carbonyl Compounds: Grignard Reaction

Alkoller ve Fenoller

5.2K Görüntüleme Sayısı

article

10.1 : Alkollerin ve fenollerin yapısı ve isimlendirilmesi

Alkoller ve Fenoller

16.1K Görüntüleme Sayısı

article

10.2 : Alkollerin ve Fenollerin Fiziksel Özellikleri

Alkoller ve Fenoller

13.9K Görüntüleme Sayısı

article

10.3 : Alkollerin ve fenollerin asitliği ve bazlığı

Alkoller ve Fenoller

18.5K Görüntüleme Sayısı

article

10.4 : Alkollerin İlave Reaksiyonlar Yoluyla Hazırlanması

Alkoller ve Fenoller

6.1K Görüntüleme Sayısı

article

10.5 : Alkollerin Alkenlere Asit Katalizli Dehidrasyonu

Alkoller ve Fenoller

19.1K Görüntüleme Sayısı

article

10.6 : Karbonil Bileşiklerinden Elde Edilen Alkoller: İndirgeme

Alkoller ve Fenoller

10.2K Görüntüleme Sayısı

article

10.8 : Alkollerin Korunması

Alkoller ve Fenoller

7.2K Görüntüleme Sayısı

article

10.9 : Diollerin Hazırlanması ve Pinacol'ün Yeniden Düzenlenmesi

Alkoller ve Fenoller

3.3K Görüntüleme Sayısı

article

10.10 : Alkollerin Alkil Halojenürlere Dönüştürülmesi

Alkoller ve Fenoller

7.1K Görüntüleme Sayısı

article

10.11 : Alkollerin Oksidasyonu

Alkoller ve Fenoller

12.7K Görüntüleme Sayısı

article

10.12 : İkame reaksiyonları yoluyla alkollerin hazırlanması

Alkoller ve Fenoller

5.7K Görüntüleme Sayısı

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır