17.4 : Benzenin Yapısı: Kekulé Modeli

1865 yılında August Kekule, üç iddiaya dayanarak organik kimyanın yapısal teorisine göre benzenin yapısını önerdi: benzenin formülü C_6H_6'dır, benzenin tüm hidrojenleri eşdeğerdir ve tetravalansından dolayı her karbonun dört bağı olması gerekir.

Benzenin, her biri bir hidrojen atomuna bağlı, üç alternatif pi bağıyla altı karbon atomundan oluşan döngüsel bir yapıya sahip olduğunu öne sürdü.

Modeline göre, Şekil 2'de gösterildiği gibi 1,2-disübstitüe benzen türevleri için iki izomer bulunmalıdır; burada bir yapıda iki değiştirilmiş karbon, bir çift bağla, diğerinde ise tek bir bağla bağlanır.

1,2-disübstitüe benzen için yalnızca bir yapı bulunduğundan Kekule kavramının yanlış olduğu kanıtlandı. Bunu açıklamak için benzenin iki formunun hızlı dengede olduğunu ve iki bileşiği ayırmanın mümkün olmadığını belirtti.

Ancak böyle bir denge mevcut değildir ve 1,2-disübstitüe benzen türevleri için yalnızca bir yapı bulunur.

Benzen, bir halka ve üç pi bağından oluşan dört doymamışlık derecesine sahiptir. Ancak benzen, alkenler ve alkinler gibi diğer doymamış hidrokarbonlardan farklı olarak katılma reaksiyonlarına girmez. Örneğin etilen, etilen dibromür oluşturmak için brom ile bir katılma reaksiyonuna girer, ancak benzen böyle bir reaksiyona girmez.

Benzen, Lewis asidi ferrik bromür varlığında yer değiştirme reaksiyonu yoluyla bromobenzen oluşturmak üzere brom ile reaksiyona girer.

Kekule modelinin ana dezavantajı, alkenler ve alkinler gibi diğer doymamış hidrokarbonlarla karşılaştırıldığında benzenin bu olağandışı reaktivitesini açıklayamamasıdır.